СИНТЕТИЧНІ ПІДХОДИ ДО ОДЕРЖАННЯ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНИХ СПОЛУК НА ОСНОВІ [1,2,4]ТРІАЗОЛО[3,4-b][1,3,4]ТІАДІАЗОЛЬНОЇ СИСТЕМИ (ОГЛЯД)
DOI:
https://doi.org/10.11603/2312-0967.2025.3.15579Ключові слова:
тріазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазоли, синтез, хімічна модифікаціяАнотація
Мета роботи - здійснити аналіз літературних даних щодо методів синтезу гетероциклічних систем на основі [1,2,4]тріазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолу як перспективних об’єктів для сучасної біоорганічної та медичної хімії.
Матеріали і методи. Інформаційний пошук, системний та контент-аналіз, узагальнення результатів.
Результати й обговорення. Проведено огляд актуальних літературних джерел, в результаті якого проаналізовано дані щодо синтетичних підходів до отримання та спектр фармакологічної активності гетероциклічних систем на основі [1,2,4]тріазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів. Встановлено, що зазначений каркас як основний структурний компонент входить до складу сполук з антимікробною, протитуберкульозною, протизапальною, анальгетичною, протипухлинною та противірусною дією. Таким чином, зазначений біциклічний скафолд можна по праву вважати важливим гетероциклічним фрагментом, перспективним в плані структурної матриці для конструювання нових лікоподібних молекул.
Висновки. Здійснено аналіз синтетичних можливостей та окремих напрямків хімічної модифікації похідних тріазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазолів, за результатами якого підтверджено їх різносторонній синтетичний та фармакологічний потенціал, що свідчить про перспективу практичного застосування в медицині і фармації.
Посилання
El-Sherief HAM, Youssif BGM, Bukhari SNA, Abdel-Aziz M, Abdel-Rahman HM. Novel 1,2,4-triazole derivatives as potential anticancer agents: Design, synthesis, molecular docking and mechanistic studies. Bioorg Chem. 2018;76:314-25. DOI: 10.1016/j.bioorg.2017.12.013 DOI: https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2017.12.013
Wen X, Yongqin Z, Junhao Z, Xinyue L. Recent development of 1,2,4-triazole-containing compounds as anticancer agents. Curr Top Med Chem. 2020;20(16):1441-60. DOI: 10.2174/1568026620666200128143230 DOI: https://doi.org/10.2174/1568026620666200128143230
Patel KR, Brahmbhatt JG, Pandya PA, Daraji DG, Patel HD, Rawal RM, Baran SK. Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols as an anticancer agent. J Mol Struct. 2021;1231:130000. DOI: 10.1016/j.molstruc.2021.130000. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130000
Gao F, Wang T, Xiao J, Huang G. Antibacterial activity study of 1,2,4-triazole derivatives. Eur J Med Chem. 2019;173:274-81. DOI: 10.1016/j.ejmech.2019.04.043 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.04.043
Amin NH, El-Saadi MT, Ibrahim AA, Abdel-Rahman HM. Design, synthesis and mechanistic study of new 1,2,4-triazole derivatives as antimicrobial agents. Bioorg Chem. 2021;111:104841. DOI: 10.1016/j.bioorg.2021.104841 DOI: https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.104841
Pagniez F, Lebouvier N, Na YM, Ourliac-Garnier I, Picot C, Le Borgne M. Biological exploration of a novel 1,2,4-triazole-indole hybrid molecule as antifungal agent. J Enzyme Inhib Med Chem. 2020;35(1):398-403. DOI: 10.1080/14756366.2019.1705292 DOI: https://doi.org/10.1080/14756366.2019.1705292
Bitla S, Gayatri AA, Puchakayala MR, Bhukya VK, Vannada J, Dhanavath R, Kuthati B, Kothula D, Sagurthi SR, Atcha KR. Design and synthesis, biological evaluation of bis-(1,2,3- and 1,2,4)-triazole derivatives as potential antimicrobial and antifungal agents. Bioorg Med Chem Lett. 2021;41:128004. DOI: 10.1016/j.bmcl.2021.128004 DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2021.128004
Ganesh N, Arun KS, Singh M, Chandrashekar VM, Pujar GV. Antitubercular potential of novel isoxazole encompassed 1,2,4-triazoles: Design, synthesis, molecular docking study and evaluation of antitubercular activity. Anti-Infect Agents 2021;19(2):147-61. DOI: 10.2174/2211352518999200711163714 DOI: https://doi.org/10.2174/2211352518999200711163714
Wen Y, Lun S, Jiao Y, Zhang W, Hu T, Liu T, Yang F, Tang J, Zhang B, Bishai WR, Yu L-F. Design, synthesis, and biological evaluation of 1,2,4-triazole derivatives as potent antitubercular agents. Chin Chem Lett. 2024; 35(3):108464. DOI: 10.1016/j.cclet.2023.108464 DOI: https://doi.org/10.1016/j.cclet.2023.108464
Chen Y, Li P, Su S, Chen M, He J, Liu L, Ming H, Wang H, Xue W. Synthesis and antibacterial and antiviral activities of myricetin derivatives containing a 1,2,4-triazole Schiff base. RSC Adv. 2019;9:23045-52. DOI: 10.1039/C9RA05139B
Simurova NV, Maiboroda OI. Antiviral activity of 1,2,4-triazole derivatives (microreview). Chem Heterocycl Compd. 2021;57:420-2. DOI: 10.1007/s10593-021-02919-1 DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-021-02919-1
Shaykoon MSh, Marzouk AA, Soltan OM, Wanas AS, Radman MM, Gouda AM, Youssif BGM, Abdel-Aziz M. Design, synthesis and antitrypanosomal activity of heteroaryl-based 1,2,4-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives. Bioorg Chem. 2020;100:103933. DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.103933 DOI: https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.103933
Pone KB, Dalhatou S, Paumo HK, Katata-Seru LM, Ferreira EI. Triazole-containing heterocycles: Privileged scaffolds in anti-Trypanosoma Cruzi drug development. Curr Drug Targets. 2022;23(1):33-59. DOI: 10.2174/1389450122666210412125643 DOI: https://doi.org/10.2174/1389450122666210412125643
Khan B, Naiyer A, Athar F, Ali S, Thakur SC. Synthesis, characterization and anti-inflammatory activity evaluation of 1,2,4-triazole and its derivatives as a potential scaffold for the synthesis of drugs against prostaglandin-endoperoxide synthase. J Biomol Struct Dyn. 2021;39(2):457-75. DOI: 10.1080/07391102.2019.1711193 DOI: https://doi.org/10.1080/07391102.2019.1711193
Hamoud MMS, Osman NA, Rezq S, Abd El-Wahab HAA, Hassan AEA, Abdel-Fattah HA, Romero DG, Chanim AM. Design and synthesis of novel 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors with anti-inflammatory and antioxidant activity in LPS-stimulated RAW264.7 Macrophages. Bioorg Chem. 2022;124:105808. DOI: 10.1016/j.bioorg.2022.105808 DOI: https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2022.105808
Lingappa M, Guruswamy V, Bantal V. Synthesis and characterization of 4-amino-4H-1,2,4-triazole derivatives: Anticonvulsant activity. Curr Chem Lett. 2021;10(1):33-42. DOI: 10.5267/j.ccl.2020.7.002 DOI: https://doi.org/10.5267/j.ccl.2020.7.002
Han S, Zhang F-F, Xie X, Chen J-Z. Design, synthesis, biological evaluation, and comparative docking study of 1,2,4-triazolones as CB1 receptor selective antagonists. Eur J Med Chem. 2014;74:73-84. DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.12.018 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.12.018
Raghav N, Singh M. Acyl hydrazides and triazoles as novel inhibitors of mammalian cathepsin B and cathepsin H. Eur J Med Chem. 2014;77:231-42. DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.03.007 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.03.007
El-Sherief HAM., Youssif BGM., Bukhari SNA, Abdelazeem AH, Abdel-Aziz M, Abdel-Rahman HM. Synthesis, anticancer activity and molecular modeling studies of 1,2,4-triazole derivatives as EGFR inhibitors. Eur J Med Chem. 2018;156:774-89. DOI: 10.1016/j.ejmech.2018.07.024 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.07.024
Paliwal S, Pal M, Yadav D, Singh S, Yadav R. Ligand-based drug design studies using predictive pharmacophore model generation on 4H-1,2,4-triazoles as AT1 receptor antagonists. Med Chem Res. 2012;21:2307-15. DOI: 10.1007/s00044-011-9756-4 DOI: https://doi.org/10.1007/s00044-011-9756-4
Hou Y-P, Sun J, Pang Z-H, Lv P-C, Li D-D, Yan L, Zhang H-J, Zheng EX, Zhao J, Zhu H-L. Synthesis and antitumor activity of 1,2,4-triazoles having 1,4-benzodioxan fragment as a novel class of potent methionine aminopeptidase type II inhibitors. Bioorg Med Chem. 2011;19(20):5948-54. DOI: 10.1016/j.bmc.2011.08.063 DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2011.08.063
Aggarwal R, Sumran G. An insight on medicinal attributes of 1,2,4-triazoles. Eur J Med Chem. 2020;205:112652. DOI: 10.1016/j.ejmech.2020.112652 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112652
El-Naggar M, Sallam HA, Shaban SS, Abdel-Wahab SS, Amr AE-GE, Azab ME, Nossier E, Al-Omar MA. Design, synthesis, and molecular docking study of novel heterocycles incorporating 1,3,4-thiadiazole moiety as potential antimicrobial and anticancer agents. Molecules 2019;24(6):1066. DOI: 10.3390/molecules24061066 DOI: https://doi.org/10.3390/molecules24061066
Omar M, Abdel-Moty SG, Abdu-Allah HHM. Further insight into the dual COX-2 and 15-LOX anti-inflammatory activity of 1,3,4-thiadiazole-thiazolidinone hybrids: The contribution of the substituents at 5th positions is size dependent. Bioorg Chem. 2020;97:103657. DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.103657 DOI: https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.103657
Serban G. Synthetic compounds with 2-amino-1,3,4-thiadiazole moiety against viral infections. Molecules 2020;25(4):942. DOI: 10.3390/molecules25040942 DOI: https://doi.org/10.3390/molecules25040942
Chen Y, Li P, Su S, Chen M, He J, Liu L, Ming H, Wang H, Xue W. Synthesis and antibacterial and antiviral activities of myricetin derivatives containing a 1,2,4-triazole Schiff base. RSC Adv. 2019;9:23045-52. DOI: 10.1039/C9RA05139B DOI: https://doi.org/10.1039/C9RA05139B
Bangcan He B, Hu Y, Xing L, Qing Y, Meng K, Zeng W, Sun Z, Wang Z, Xue W. Antifungal activity of novel indole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole. J Agric Food Chem. 2024;72(18):10227-35. DOI: 10.1021/acs.jafc.3c09303 DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jafc.3c09303
Türk S, Karakuş S, Maryam A, Oruç-Emre EE. Synthesis, characterization, antituberculosis activity and computational studies on novel Schiff bases of 1,3,4- thiadiazole derivatives. J Res Pharm. 2020;24(6):793-800. DOI: 10.35333/jrp.2020.232 DOI: https://doi.org/10.35333/jrp.2020.232
Lelyukh M, Halevych H, Zhukrovska M, Semiion-Luchyshyn O, Kalytovska M. Synthesis of 5-aryl/heterylidene substituted 2-imino-4-thiazolidinones possessing 1,3,4-thiadiazole moiety and their antitrypanosomal activity. Curr Chem Lett. 2023;12(2):413-20. DOI: 10.5267/j.ccl.2022.11.005 DOI: https://doi.org/10.5267/j.ccl.2022.11.005
Muğlu H, Akın M, Çavuş MS, Yakan H, Şaki N, Güzel E. Exploring of antioxidant and antibacterial properties of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives: Facile synthesis, structural elucidation and DFT approach to antioxidant characteristic. Comput Biol Chem. 2022;96:107618. DOI: 10.1016/j.compbiolchem.2021.107618 DOI: https://doi.org/10.1016/j.compbiolchem.2021.107618
Gummidi L, Kerru N, Ebenezer O, Awolade P, Sanni O, Islam MdS, Singh P. Multicomponent reaction for the synthesis of new 1,3,4-thiadiazole-thiazolidine-4-one molecular hybrids as promising antidiabetic agents through α-glucosidase and α-amylase inhibition. Bioorg Chem. 2021;115:105210. DOI: 10.1016/j.bioorg.2021.105210 DOI: https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.105210
Toolabi M, Khoramjouy M, Aghcheli A, Ayati A, Moghimi S, Firoozpour L, Shahhosseini S, Shojaei R, Asadipour A, Divsalar K, Faizi M, Foroumadi A. Synthesis and radioligand-binding assay of 2,5-disubstituted thiadiazoles and evaluation of their anticonvulsant activities. Arch Pharm Chem Life Sci. 2020;353(12):2000066. DOI: 10.1002/ardp.202000066 DOI: https://doi.org/10.1002/ardp.202000066
Han X, Yu YL, Hu YS, Liu XH. 1,3,4-Thiadiazole: A privileged scaffold for drug design and development. Curr Top Med Chem. 2021;21(28):2546-73. DOI: 10.2174/1568026621666211111154342 DOI: https://doi.org/10.2174/1568026621666211111154342
Obakachi VA, Kushwaha B, Kushwaha ND, Mokoena S, Ganai AM, Pathan TK, van Zyl WE, Karpoormath R. Synthetic and anti-cancer activity aspects of 1,3,4-thiadiazole containing bioactivemolecules: A concise review. J Sulphur Chem. 2021;42(6):670-91. DOI: 10.1080/17415993.2021.1963441 DOI: https://doi.org/10.1080/17415993.2021.1963441
Anthwal T, Paliwal S, Nain S. Diverse biological activities of 1,3,4-thiadiazole scaffold. Chemistry 2022;4(4):1654-71. DOI: 10.3390/chemistry4040107 DOI: https://doi.org/10.3390/chemistry4040107
Tan CX, Feng RF, Peng XX. Synthesis and electrochemical properties of 2,6-bis(6-aryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]-thiadiazole-3-yl)pyridines. Chin Chem Lett. 2007;18:505-8. DOI: 10.1016/j.cclet.2007.03.001 DOI: https://doi.org/10.1016/j.cclet.2007.03.001
Isloor AM, Kalluraya B, Sridhar Pai K. Synthesis, characterization and biological activities of some new benzo[b]thiophene derivatives. Eur J Med Chem. 2010;45:825-30. DOI: 10.1016/j.ejmech.2009.11.015 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.11.015
Marupati S, Kasula S, Satheesh B, Bireddy SR, Eppakayala L. Development of an efficient protocol for the synthesis and molecular docking studies of pyrimidine containing 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazol-3-yl)-thio)-1-phenylethanone derivatives as promising anticancer agents. Vietnam J Chem. 2022;60(2):169-82. DOI: 10.1002/vjch.202100102 DOI: https://doi.org/10.1002/vjch.202100102
Khan I, Zaib S, Ibrar A, Rama NH, Sjimpson J, Iqbal J. Synthesis, crystal structure and biological evaluation of some novel 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazolo[3,4-b]thiadiazines. Eur J Med Chem. 2014;78:167-77. DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.03.046 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.03.046
Kamel MM, Megally Abdo NY. Synthesis of novel 1,2,4-triazoles, triazolothiadiazines and triazolothiadiazoles as potential anticancer agents. Eur J Med Chem. 2014;86:75-80. DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.08.047 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.08.047
Metwally KA, Yaseen SH, Lashine E-SM, El-Fayomi HM, El-Sadek ME. Non-carboxylic analogues of arylpropionic acids: Synthesis, anti-inflammatory activity and ulcerogenic potential. Eur J Med Chem. 2007;42(2):152-60. DOI: 10.1016/j.ejmech.2006.09.001 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2006.09.001
Amir M, Kumar H, Javed SA. Condensed bridgehead nitrogen heterocyclic system: Synthesis and pharmacological activities of 1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives of ibuprofen and biphenyl-4-yloxy acetic acid. Eur J Med Chem. 2008;43(10):2056-66. DOI: 10.1016/j.ejmech.2007.09.025 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.09.025
Prasad DJ, Ashok M, Karegoudar P, Poojary B, Holla BS, Kumari NS. Synthesis and antimicrobial activities of some new triazolothiadiazoles bearing 4-methylthiobenzyl moiety. Eur J Med Chem. 2009;44(2):551-7. DOI: 10.1016/j.ejmech.2008.03.025 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2008.03.025
Ibrahim DA. Synthesis and biological evaluation of 3,6-disubstituted [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivarives as novel class of potential anti-tumor agents. Eur J Med Chem. 2009;44(7):2776-81. DOI: 10.1016/j.ejmech.2009.01.003 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.01.003
Zhao P-L, Duan A-N, Zou M, Yang H-K, You W-W, Wu S-G. Synthesis and cytotoxicity of 3,4-disubstituted-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazoles and novel 5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivarives bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety. Bioorg Med Chem Lett. 2012;22(13):4471-4. DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.03.023 DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.03.023
El Shehry MF, Abu-Hashem AA, El-Telbani EM. Synthesis of 3-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-1,2,4-triazolo(thiadiazoles and thiadiazines) as anti-inflammatory and molluscicidal agents. Eur J Med Chem. 2010;45(5):1906-11. DOI: 10.1016/j.ejmech.2010.01.030 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.01.030
Kotaiah Y, Nagaraju K, Harikrishna N, Venkata Rao C, Yamini L, Vijjulatha M. Synthesis, docking and evaluation of antioxidant and antimicrobial activities of novel 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl) selenopheno[2,3-d]pyrimidines. Eur J Med Chem. 2014;75:195-202. DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.01.006 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.01.006
Ibrahim MA, Al-Harbi SA, Allehyani ES, Alqurashi EA, Alshareef FM. First synthesis of the novel triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles and triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines linked chromeno[2,3-b]pyridine. Polycycl Aromat Compd. 2024;44(1):361-74. DOI: 10.1080/10406638.2023.2173621 DOI: https://doi.org/10.1080/10406638.2023.2173621
Shingare RM, Patil YS, Sangshetty JN, Damale MG, Rajani DP, Madje BR. Synthesis, antimicrobial evaluation and docking study of some pyrazole bearing [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivarives. ChemistrySelect 2018;3:3899-903. DOI: 10.1002/slct.201800373 DOI: https://doi.org/10.1002/slct.201800373
Lv X, Yang L, Fan Z, Bao X. Synthesis and antimicrobial activities of novel quinazolin-4(3H)-one derivatives containing a 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole moiety. J Saudi Chem Soc. 2018;22(1):101-9. DOI: 10.1016/j.jscs.2017.07.008 DOI: https://doi.org/10.1016/j.jscs.2017.07.008
Bujji S, Edigi PK, Subhashini NJP. Synthesis and evaluation of novel 1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole tethered chalcone hybrids as potential anticancer agents. J Heterocycl Chem. 2020;57(9):3318-25. DOI: 10.1002/jhet.4047 DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.4047
Zadorozhnii PV, Pokotylo IO, Kiselev VV, Kharchenko AV, Okhtina OV. Synthesis and spectral characteristics of N-(1-([1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-ylamino)-2,2,2-trichloroethyl)carboxamides. Heterocycl Commun. 2019;25:130-7. DOI: 10.1515/hc-2019-0020 DOI: https://doi.org/10.1515/hc-2019-0020
Raut S, Hadi A, Pathan MA. The efficient synthesis of 3-[6-(substituted)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl]-1H-indazole. J Heterocycl Chem. 2020;57(3):1291-305. DOI: 10.1002/jhet.3866 DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.3866
Himaja M, Prathap KJ, Mali SV. Facile synthesis of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles via oxidative cyclization of n-heteroaryl-substituted hydrazones and their biological activity. J Heterocycl Chem. 2012;49(4):823-8. DOI: 10.1002/jhet.870 DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.870
Idrees M, Kola SS, Siddiqui NJ. Facile synthesis, characterization and antimicrobial activities of novel 6-amino triazolo-thiadiazoles integrated with benzofuran and pyrazole moieties. Orient J Chem. 2019;35(6):1712-7. DOI: 10.13005/ojc/350612 DOI: https://doi.org/10.13005/ojc/350612
Jilloju PC, Shyam P, Raju C, Vedula RR. An efficient one-pot synthesis of 6-phenyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives and their antimicrobial evaluation and molecular docking studies. Polycycl Aromat Compd. 2022;42(7):4240-54. DOI: 10.1080/10406638.2021.1886127 DOI: https://doi.org/10.1080/10406638.2021.1886127
El-Sayed HA, Assy MG, Mohamed AS. An efficient synthesis and antimicrobial activity of N-bridged triazolo[3,4-b]thiadiazine and triazolo[3,4-b]thiadiazole derivatives under microwave irradiation. Synth Commun. 2020;50(7):997-1007. DOI: 10.1080/00397911.2020.1726397 DOI: https://doi.org/10.1080/00397911.2020.1726397
Settypalli T, Chunduri VR, Kerru N, Nallapaneni HK, Chintha VR, Daggupati T, Yeguvapalli S, Wudayagiri R. Design, synthesis, neuroprotective and antibacterial activities of 1,2,4-triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazole linked thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives and in silico docking studies. ChemistrySelect 2019;4:1627-34. DOI: 10.1002/slct.201803917 DOI: https://doi.org/10.1002/slct.201803917
Verma VA, Saundane AR, Shamrao R, Meti RS, Shinde VM. Novel indolo [3,2-c]isoquinoline-5-one-6-yl [1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3,4]thiadiazole analogues: Design, synthesis, anticancer activity, docking with SARS-CoV-2 Omicron protease and MESP/TD-DFT approaches. J Mol Struct. 2022;1264:133153. DOI: 10.1016/j.molstruc.2022.133153 DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.133153
Husain A, Rashid M, Mishra R, Parveen S, Shin D-S, Kumar, D. Benzimidazole bearing oxadiazole and triazolo-thiadiazoles nucleus: Design and synthesis as anticancer agents. Bioorg Med Chem Lett. 2012;22(17):5438-44. DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.07.038 DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.07.038
Husain A, Rashid M, Shaharyar M, Siddiqui AA, Mishra R. Benzimidazole clubbed with triazolo-thiadiazoles and triazolo-thiadiazines: New anticancer agents. Eur J Med Chem. 2013;62:785-98. DOI: 10.1016/j.ejmech.2012.07.011 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.07.011
Mudgal MM, Singla RK, Bhat VG, Shenoy GG. Synthesis and antimicrobial activity of some new [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives. Pharmacologyonline 2009;2:188-93.
Foroughifar N, Mobinikhaledi A, Ebrahimi S, Fard MAB, Moghanian H. A simple and efficient procedure for synthesis of optically active 1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives containing L-amino acid moieties. J Chin Chem Soc. 2009;56(5):1043-7. DOI: 10.1002/jccs.200900151 DOI: https://doi.org/10.1002/jccs.200900151
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2025 Фармацевтичний часопис
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі
. - Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
