ТЕРМОДИНАМІЧНА ХАРАКТЕРИСТИКА ОБЕРНЕНО-ФАЗОВОГО ХРОМАТОГРАФІЧНОГО УТРИМАННЯ МОРФОЛІНІЙ 2-((4-(2-МЕТОКСИФЕНІЛ)-5-(ПІРИДИНІЛ)-4H-1,2,4-ТРІАЗОЛ-3-ІЛ)ТІО) АЦЕТАТУ ТА ЙОГО ТЕХНОЛОГІЧНИХ ДОМІШОК

Автор(и)

DOI:

https://doi.org/10.11603/2312-0967.2020.3.11423

Ключові слова:

термодинамічні характеристики, рідинна хроматографія, похідні 1,2,4-тріазолу

Анотація

Мета роботи. Зробити термодинамічний опис перенесення морфоліній 2-((4- (2-метоксифеніл)-5-(піридин-4-іл)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо) ацетату, піридин-4-карбогідразиду, 2-ізонікотиноїл-N-(2-метоксифеніл) гідразин-1-карботіоаміду і 4-(2-метоксифеніл)-5-(піридин-4-іл)-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-тіону з рухомої фази в стаціонарну.

Матеріали і методи. Високоефективна рідинно-хроматографічна система Agilent 1260 Infinity (дегазатор, бінарний насос, автосамплер, термостат колонки, діодно-матричний детектор, програмне забезпечення OpenLAB CDS).

Результати й обговорення. Для визначення термодинамічних параметрів було визначено коефіцієнт ємності в залежності від зміни абсолютної температури. За допомогою методу найменших квадратів розраховано рівняння лінійної залежності. Розраховано значення стандартної молярної ентальпії перенесення аналітів із рухомої в стаціонарну фазу. Ентальпії перенесення для більшості речовин є негативними, тобто процес адсорбції на обернено-фазовому сорбенті відбувається з виділенням теплоти, тобто є екзотермічним.

Висновки. Визначено стандартні ентальпії перенесення аналітів із рухомої фази в стаціонарну фазу для морфоліній 2-((4-(2-метоксифеніл)-5-(піридиніл)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо) ацетату, піридин-4-карбогідразиду, 2-ізонікотиноїл-N-(2-метоксифеніл) гидразин-1-карботіоамиду та 4-(2-метоксифеніл)-5-(піридиніл)-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-тіону. Усі сполуки, за винятком піридин-4-карбогідразиду, мають негативне значення ентальпії перенесення, що свідчить про переважний перехід цих аналітів із рухомої фази в стаціонарну.

Біографія автора

B. O. Varynskyi, Запорізький державний медичний університет

канд. фармац. н., доцент кафедри фізколоїдної хімії

Посилання

Kaplaushenko AG. Synthesis, physicochemical and biological properties of S-derivatives of 5- (2-, 3-, 4-nitrophenyl) -1,2,4-triazole-3-thions. [dissertation]. Kyiv: Kyiv Medical Academy, P. Shupyk National Medical Academy of Postgraduate Education; 2006. Ukrainian.

Kaplaushenko AG. [Methods of synthesis and biological activity of 1,2,4-triazole-3-thions]. Ukr biofarm zhurn. 2009;4(4):48-56. Ukrainian.

Kaplaushenko AG. Synthesis, structure and biological activity of 4-mono- and 4,5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thione derivatives. [dissertation]. Zaporizhzhia: Zaporizhzhia State Medical University; 2012. Ukrainian.

Varynskyi БО, Knysh YeG, Parchenko VV, Panasenko AI, Kaplaushenko AG. [Study of patterns of retention of potential drug substances of a number of 1,2,4-triazol-3-ylthioacetic acids and their salts by HPLC/DMD-MS]. Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry. 2015;13(4):22-33. Ukrainian. DOI: https://doi.org/10.24959/ophcj.15.859

Linford MR, Teutenberg Th, Clark J. Elevated temperatures in liquid chromatography, part I: Benefits and practical considerations. LCGC Europe. 2013;2(26):78-85.

Linford MR, Jensen DS, Teutenberg Th., Clark J. Elevated Temperatures in Liquid Chromatography, Part II: Basic Thermodynamics of Elevated Temperature LC, Including the van 't Hoff Relationship. LCGC North America. 2012;30(11):992-8.

Linford MR, Jensen DS, Teutenberg Th, Clark J. Elevated temperatures in liquid chromatography, part III: A closer look at the van't Hoff equation. LCGC North America. 2012;30(12):1052-7.

Rane VP, Ahirrao VK, Patil KR, Jadhav RA, Ingle RG, More KB et al. Enantiomeric Separation and Thermodynamic investigation of (R)-5-[1-(4-Nitrobenzylsulfonyloxy)-ethyl]-5-(pyridine-2-yl)-[1,3,4]-thiadiazole, a Key Intermediate of Nafithromycin. Analytical Chemistry Letters. 2019;9(5):625-33. doi: 10.1080/22297928.2019.1694433. DOI: https://doi.org/10.1080/22297928.2019.1694433

Zhang L, Hu Yu, Galella E, Tomasella FP, Fish WP. Separation of atropisomers by chiral liquid chromatography and thermodynamic analysis of separation mechanism. Journal of Pharmaceutical Analysis. 2017;7:56-162. doi: 10.1016/j.jpha.2017.03.003. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jpha.2017.03.003

Dungelov J, Lehotay J, Krupčik J, Cižmarik J, Armstrong DW. Study of the mechanism of enantioseparation. Part VI: Thermodynamic study of HPLC separation of some enantiomers of phenylcarbamic acid derivatives on a (S,S) Whelk-O 1 column. Journal of Separation Science. 2004; 27(12): 983. Available from: doi: 10.1002/jssc.200301591. DOI: https://doi.org/10.1002/jssc.200301591

Varynskyi B, Kaplaushenko A, Zidan FAl. Development and validation of HPLC-DAD method of determination morpholin-4-ium 2-((4-(2-methoxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate in a bulk drug. Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences. 2018;9(3): 2200-09.

Varynskyi BO, Kaplaushenko AG. The development and validation of HPLC-DMD method for intermediate products impurities determination of morpholinium 2-((4-(2-methoxyphenyl)-5-(pyridine-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)acetate in bulk drug. Zaporozhye Medical Journal. 2017;3:373-80. doi:10.14739/2310-1210.2017.3.100947. DOI: https://doi.org/10.14739/2310-1210.2017.3.100947

##submission.downloads##

Опубліковано

2020-10-08

Як цитувати

Varynskyi, B. O. (2020). ТЕРМОДИНАМІЧНА ХАРАКТЕРИСТИКА ОБЕРНЕНО-ФАЗОВОГО ХРОМАТОГРАФІЧНОГО УТРИМАННЯ МОРФОЛІНІЙ 2-((4-(2-МЕТОКСИФЕНІЛ)-5-(ПІРИДИНІЛ)-4H-1,2,4-ТРІАЗОЛ-3-ІЛ)ТІО) АЦЕТАТУ ТА ЙОГО ТЕХНОЛОГІЧНИХ ДОМІШОК. Фармацевтичний часопис, (3), 24–30. https://doi.org/10.11603/2312-0967.2020.3.11423

Номер

№ 3 (2020)

Розділ

АНАЛІЗ ЛІКАРСЬКИХ ЗАСОБІВ

Ліцензія

Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:

  • Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі Результат пошуку зображень за запитом "CC-BY logo".
  • Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.

Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).