ТЕРМОДИНАМІЧНА ХАРАКТЕРИСТИКА ОБЕРНЕНО-ФАЗОВОГО ХРОМАТОГРАФІЧНОГО УТРИМАННЯ МОРФОЛІНІЙ 2-((4-(2-МЕТОКСИФЕНІЛ)-5-(ПІРИДИНІЛ)-4H-1,2,4-ТРІАЗОЛ-3-ІЛ)ТІО) АЦЕТАТУ ТА ЙОГО ТЕХНОЛОГІЧНИХ ДОМІШОК

Автор(и)

DOI:

https://doi.org/10.11603/2312-0967.2020.3.11423

Ключові слова:

термодинамічні характеристики, рідинна хроматографія, похідні 1,2,4-тріазолу

Анотація

Мета роботи. Зробити термодинамічний опис перенесення морфоліній 2-((4- (2-метоксифеніл)-5-(піридин-4-іл)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо) ацетату, піридин-4-карбогідразиду, 2-ізонікотиноїл-N-(2-метоксифеніл) гідразин-1-карботіоаміду і 4-(2-метоксифеніл)-5-(піридин-4-іл)-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-тіону з рухомої фази в стаціонарну.

Матеріали і методи. Високоефективна рідинно-хроматографічна система Agilent 1260 Infinity (дегазатор, бінарний насос, автосамплер, термостат колонки, діодно-матричний детектор, програмне забезпечення OpenLAB CDS).

Результати й обговорення. Для визначення термодинамічних параметрів було визначено коефіцієнт ємності в залежності від зміни абсолютної температури. За допомогою методу найменших квадратів розраховано рівняння лінійної залежності. Розраховано значення стандартної молярної ентальпії перенесення аналітів із рухомої в стаціонарну фазу. Ентальпії перенесення для більшості речовин є негативними, тобто процес адсорбції на обернено-фазовому сорбенті відбувається з виділенням теплоти, тобто є екзотермічним.

Висновки. Визначено стандартні ентальпії перенесення аналітів із рухомої фази в стаціонарну фазу для морфоліній 2-((4-(2-метоксифеніл)-5-(піридиніл)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо) ацетату, піридин-4-карбогідразиду, 2-ізонікотиноїл-N-(2-метоксифеніл) гидразин-1-карботіоамиду та 4-(2-метоксифеніл)-5-(піридиніл)-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-тріазол-3-тіону. Усі сполуки, за винятком піридин-4-карбогідразиду, мають негативне значення ентальпії перенесення, що свідчить про переважний перехід цих аналітів із рухомої фази в стаціонарну.

Біографія автора

B. O. Varynskyi, Запорізький державний медичний університет

канд. фармац. н., доцент кафедри фізколоїдної хімії

Посилання

Kaplaushenko AG. Synthesis, physicochemical and biological properties of S-derivatives of 5- (2-, 3-, 4-nitrophenyl) -1,2,4-triazole-3-thions. [dissertation]. Kyiv: Kyiv Medical Academy, P. Shupyk National Medical Academy of Postgraduate Education; 2006. Ukrainian.

Kaplaushenko AG. [Methods of synthesis and biological activity of 1,2,4-triazole-3-thions]. Ukr biofarm zhurn. 2009;4(4):48-56. Ukrainian.

Kaplaushenko AG. Synthesis, structure and biological activity of 4-mono- and 4,5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thione derivatives. [dissertation]. Zaporizhzhia: Zaporizhzhia State Medical University; 2012. Ukrainian.

Varynskyi БО, Knysh YeG, Parchenko VV, Panasenko AI, Kaplaushenko AG. [Study of patterns of retention of potential drug substances of a number of 1,2,4-triazol-3-ylthioacetic acids and their salts by HPLC/DMD-MS]. Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry. 2015;13(4):22-33. Ukrainian.

Linford MR, Teutenberg Th, Clark J. Elevated temperatures in liquid chromatography, part I: Benefits and practical considerations. LCGC Europe. 2013;2(26):78-85.

Linford MR, Jensen DS, Teutenberg Th., Clark J. Elevated Temperatures in Liquid Chromatography, Part II: Basic Thermodynamics of Elevated Temperature LC, Including the van 't Hoff Relationship. LCGC North America. 2012;30(11):992-8.

Linford MR, Jensen DS, Teutenberg Th, Clark J. Elevated temperatures in liquid chromatography, part III: A closer look at the van't Hoff equation. LCGC North America. 2012;30(12):1052-7.

Rane VP, Ahirrao VK, Patil KR, Jadhav RA, Ingle RG, More KB et al. Enantiomeric Separation and Thermodynamic investigation of (R)-5-[1-(4-Nitrobenzylsulfonyloxy)-ethyl]-5-(pyridine-2-yl)-[1,3,4]-thiadiazole, a Key Intermediate of Nafithromycin. Analytical Chemistry Letters. 2019;9(5):625-33. doi: 10.1080/22297928.2019.1694433.

Zhang L, Hu Yu, Galella E, Tomasella FP, Fish WP. Separation of atropisomers by chiral liquid chromatography and thermodynamic analysis of separation mechanism. Journal of Pharmaceutical Analysis. 2017;7:56-162. doi: 10.1016/j.jpha.2017.03.003.

Dungelov J, Lehotay J, Krupčik J, Cižmarik J, Armstrong DW. Study of the mechanism of enantioseparation. Part VI: Thermodynamic study of HPLC separation of some enantiomers of phenylcarbamic acid derivatives on a (S,S) Whelk-O 1 column. Journal of Separation Science. 2004; 27(12): 983. Available from: doi: 10.1002/jssc.200301591.

Varynskyi B, Kaplaushenko A, Zidan FAl. Development and validation of HPLC-DAD method of determination morpholin-4-ium 2-((4-(2-methoxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate in a bulk drug. Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences. 2018;9(3): 2200-09.

Varynskyi BO, Kaplaushenko AG. The development and validation of HPLC-DMD method for intermediate products impurities determination of morpholinium 2-((4-(2-methoxyphenyl)-5-(pyridine-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)acetate in bulk drug. Zaporozhye Medical Journal. 2017;3:373-80. doi:10.14739/2310-1210.2017.3.100947.

##submission.downloads##

Опубліковано

2020-10-08

Як цитувати

Varynskyi, B. O. (2020). ТЕРМОДИНАМІЧНА ХАРАКТЕРИСТИКА ОБЕРНЕНО-ФАЗОВОГО ХРОМАТОГРАФІЧНОГО УТРИМАННЯ МОРФОЛІНІЙ 2-((4-(2-МЕТОКСИФЕНІЛ)-5-(ПІРИДИНІЛ)-4H-1,2,4-ТРІАЗОЛ-3-ІЛ)ТІО) АЦЕТАТУ ТА ЙОГО ТЕХНОЛОГІЧНИХ ДОМІШОК. Фармацевтичний часопис, (3), 24–30. https://doi.org/10.11603/2312-0967.2020.3.11423

Номер

Розділ

АНАЛІЗ ЛІКАРСЬКИХ ЗАСОБІВ