ХРОМАТОГРАФІЧНИЙ ПРОФІЛЬ ГІДРОКСИКОРИЧНИХ КИСЛОТ СУХОГО ЕКСТРАКТУ ПАГОНІВ ЧОРНИЦІ
DOI:
https://doi.org/10.11603/2312-0967.2019.4.10701Ключові слова:
пагони чорниці, сухий екстракт, гідроксикоричні кислоти, високоефективна рідинна хроматографія, хроматографічний профіль, електронні спектри поглинання гідроксикоричних кислотАнотація
Мета роботи. Вивчення профілю гідроксикоричних кислот сухого екстракту пагонів чорниці методом високоефективної рідинної хроматографії.
Матеріали і методи. Матеріалом для дослідження були сухі екстракти пагонів чорниці, отримані методом дробної мацерації з подрібнених пагонів чорниці вітчизняного походження за допомогою спиртово-водного екстрагенту із різним вмістом етанолу. Для ідентифікації гідроксикоричних кислот застосовували стандартні зразки гідроксикоричних кислот (Sigma-Aldrich, Fluka). ВЕРХ-дослідження проводили на рідинному хроматографі з детектором діодною матрицею («Waters 2960», США). Використовували хроматографічну колонку XTerra C18 («Waters», США) розміром 250х4,6 мм (5 мкм) при температурі (25±1) ºС.
Результати й обговорення. ВЕРХ-профілі сухого екстракту пагонів чорниці містили хроматографічні піки, що відповідали часу утримування хлорогенової, кофейної, ферулової, транс-п-кумарової і 3-гідроксикоричної кислот. Шляхом аналізу їхніх електронних спектрів поглинання було підтверджено присутність лише хлорогенової і кофейної кислот. Речовина з відносним часом утримування 4,2 (відносно хлорогенової кислоти) характеризується спектром поглинання ідентичним спектрові хлорогенової кислоти, що вказує на приналежність цієї речовини до гідроксикоричних кислот. ВЕРХ-профіль екстракту містить хроматографічні піки трьох речовин, спектри поглинання яких є подібними зі спектром транс-п-кумарової кислоти. Ймовірно, вони можуть належати до ізомерів чи похідних цієї кислоти. Були проведені ВЕРХ-дослідження профілів гідроксикоричних кислот сухих екстрактів, отриманих за допомогою екстрагентів із різним вмістом етанолу. Було встановлено, що вміст кофейної кислоти в сухому екстракті підвищується, а вміст хлорогенової знижується зі зменшенням вмісту етанолу в екстрагенті. Це, ймовірно, пов’язано з інтенсифікацією процесів гідролізу хлорогенової кислоти до кофейної. Це спонукає до глибшого вивчення даного процесу як з метою оптимізації технології, так дослідження стабільності й умов зберігання готового екстракту.
Висновки. Для ідентифікації сухого екстракту пагонів чорниці доцільно застосувати метод хроматографічного «відбитка» шляхом виявлення у ВЕРХ-профілях екстракту, отриманого при довжині хвилі детектування 270 і 330 нм хлорогенової, кофейної, невідомої гідроксикоричної (відносний час утримування 4,2 відносно хлорогенової кислоти) та похідних транс-п-кумарової кислот. Одночасно з дослідженням ВЕРХ профілів необхідне порівняння спектрів поглинання речовин із відповідними часами утримування. Зважаючи на високий вміст окремих гідроксикоричних кислот (хлорогенової, кофейної), вміст окремо взятої кислоти чи/або суми гідроксикоричних кислот, у перерахунку на хлорогенову, необхідно обрати як один із кількісних критеріїв якості сухого екстракту.
Посилання
El-Seedi HR, Taher EA, Sheikh BY, Anjum S, Saeed A, AlAjmi MF, Sherief MM et al. Chapter 8-hydroxycinnamic acids: Natural sources, biosynthesis, possible biological activities, and roles in islamic medicine. Studies in Natural Products Chemistry. 2018;55: 269-92. doi:10.1016/B978-0-444-64068-0.00008-5 DOI: https://doi.org/10.1016/B978-0-444-64068-0.00008-5
Çelik EE, Rubio JMA, Andersen ML, Gökmen V. Interactions of dietary fiber bound antioxidants with hydroxycinnamic and hydroxybenzoic acids in aqueous and liposome media. Food Chemistry. 2019;278: 294-304. doi:10.1016/j.foodchem.2018.11.068 DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.11.068
Gómez-Juaristi M, Sarria B, Goya L, Bravo-Clemente L, Mateos R. Experimental confounding factors affecting stability, transport and metabolism of flavanols and hydroxycinnamic acids in Caco-2 cells. Food Research International. 2020;129: art. 108797. doi:10.1016/j.foodres.2019.108797 DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodres.2019.108797
Park Sung-Hyeuk, Ko Je-Won, Shin Na-Rae, Shin Dong-Ho, Cho Young-Kwon, Seo Chang-Seob, Kim Jong-Choon [et all.]. 4-Hydroxycinnamic acid protects mice from cigarette smoke-induced pulmonary inflammation via MAPK pathways. Food and Chemical Toxicology. 2017;110: 151-5. doi: 10.1016/j.fct.2017.10.027 DOI: https://doi.org/10.1016/j.fct.2017.10.027
Fuentes E, Palomo I. Mechanisms of endothelial cell protection by hydroxycinnamic acids. Vascular Pharmacology. 2014;63(3): 155-61. doi:10.1016/j.vph.2014.10.006 DOI: https://doi.org/10.1016/j.vph.2014.10.006
Weifeng Wang, Wei Sun, Lixia Jin. Caffeic acid alleviates inflammatory response in rheumatoid arthritis fibroblast-like synoviocytes by inhibiting phosphorylation of IκB kinase α/β and IκBα. International Immunopharmacology. 2017;48: 61-6. doi:10.1016/j.intimp.2017.04.025 DOI: https://doi.org/10.1016/j.intimp.2017.04.025
Shrestha A, Hakeem Said I, Grimbs A, Thielen N, Lansing L, Schepker H, Kuhnert N. Determination of hydroxycinnamic acids present in Rhododendron species. Phytochemistry. 2017;144: 216-25. doi: 10.1016/j.phytochem.2017.09.018 DOI: https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2017.09.018
Ruiz A, Mardones C, Vergara C, Hermosín-Gutiérrez I, Dominguez E. Analysis of hydroxycinnamic acids derivatives in calafate (Berberis microphylla G. Forst) berries by liquid chromatography with photodiode array and mass spectrometry detection. Journal of Chromatography A. 2013;1281: 38-45. doi:10.1016/j.chroma.2013.01.059 DOI: https://doi.org/10.1016/j.chroma.2013.01.059
Yezerska O, Kalynyuk T, Vronska L. Quntitative determination of hydroxycinnamic acids in chicory. Сhemistry and Chemical Technology. 2013;3: 247-50. doi:10.23939/chcht07.03.247 DOI: https://doi.org/10.23939/chcht07.03.247
Vronska LV, Demyd AYe, Ezhned MA. Development of standardization method of elecampane rhizomes and roots (Inula helenium L.) for the hydroxycinnamic acids content. Pharmaceutical Review. 2016;2: 26-31. doi:10.11603/2312-0967.2016.2.6646
Koval VM, Vronska LV. [Determination of echinacea extract in tablets with zinc aspartic and ascorbic acid and echinacea extract]. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky. 2012;2: 83-7. Ukrainian.
Vronska LV, Demyd AYe. [Studies on the standardization of Melissa officinalis herb]. Upravlinnia, economika ta zabezpechennia yakosti v farmatsii. 2014;2(34): 10-15. Ukrainian.
The State Pharmacopoeia of Ukraine: in 3 vol. Kharkiv: Ukrainian Scientific Pharmacopoeia Center of Quality of Medicinal Products. Ed.2. [Державна Фармакопея України: в 3 т. / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». – 2-е вид.] Kharkiv: Ukrainian Scientific Pharmacopoeia Center of Quality of Medicinal Products.2014; Ukrainian.
The State Pharmacopoeia of Ukraine : Ukrainian Scientific Pharmacopoeia Center of Quality of Medicinal Products. Ed.2, addition 1. [Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». – 2-е вид. – Доповнення 1.] Kharkiv: Ukrainian Scientific Pharmacopoeia Center of Quality of Medicinal Products.2016; Ukrainian.
The State Pharmacopoeia of Ukraine: Ukrainian Scientific Pharmacopoeia Center of Quality of Medicinal Products. Ed.2, addition 2. [Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». – 2-е вид. – Доповнення 2.] Kharkiv: Ukrainian Scientific Pharmacopoeia Center of Quality of Medicinal Products.2018; Ukrainian.
The State Pharmacopoeia of Ukraine : Ukrainian Scientific Pharmacopoeia Center of Quality of Medicinal Products. Ed.2, addition 3. [Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». – 2-е вид. – Доповнення 3.] Kharkiv: Ukrainian Scientific Pharmacopoeia Center of Quality of Medicinal Products. 2018; Ukrainian.
Razzaghi-Asl N, Garrido J, Khazraei H, Borges F, Firuzi O. Antioxidant properties of hydroxycinnamic acids: a review of structure-activity relationships Curr. Med. Chem. 2013;20(36): 4436-50. doi:10.2174/09298673113209990141 DOI: https://doi.org/10.2174/09298673113209990141
Furlan CPB, Valle SC, Maróstica Jr MR, Östman E, Björck I, Tovar J. Effect of bilberries, lingonberries and cinnamon on cardiometabolic risk-associated markers following a hypercaloric-hyperlipidic breakfast. Journal of Functional Foods. 2019;60: 103443. doi:10.1016/j.jff.2019.103443 DOI: https://doi.org/10.1016/j.jff.2019.103443
Habanova M, Saraiva JA, Haban M, Schwarzova M, Chlebo P, Predna L, Gažo J, Wyka J. Intake of bilberries (Vaccinium myrtillus L.) reduced risk factors for cardiovascular disease by inducing favorable changes in lipoprotein profiles. Nutrition Research. 2016;36(12): 1415-22. doi:10.1016/j.nutres.2016.11.010 DOI: https://doi.org/10.1016/j.nutres.2016.11.010
Prokop PJ, Lněničková K, Cibiček N, Kosina P, Tománková V, Jourová L, Láníčková T. Effect of bilberry extract (Vaccinium myrtillus L.) on drug-metabolizing enzymes in rats. Food and Chemical Toxicology. 2019;129: 382-90. doi: 10.1016/j.fct.2019.04.051 DOI: https://doi.org/10.1016/j.fct.2019.04.051
Nardini M, D’Aquino M, Tomassi G, Gentili V, Di Felice M, Scaccini C. Inhibition of human low-density lipoprotein oxidation by caffeic acid and other hydroxycinnamic acid derivatives. Free radical Biology & Medicine. 1995;19(5): 541-52. doi: 10.1016/0891-5849(95)00052-y DOI: https://doi.org/10.1016/0891-5849(95)00052-Y
Khan FA, Maalik A, Murtaza G. Inhibitory mechanism against oxidative stress of caffeic acid. J Food and Drug analysis. 2016;24: 695-702. doi: 10.1016/j.jfda.2016.05.003 DOI: https://doi.org/10.1016/j.jfda.2016.05.003
Tundis R, Loizzo M R, Menichini F. Natural products as α-amylase and α-glucosidase inhibitors and their hypoglycaemic potential in the treatment of diabetes: an update. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2010;10: 315-31. doi:10.2174/138955710791331007 DOI: https://doi.org/10.2174/138955710791331007
Colak N, Torun H, Gruz J, Strnad M, Subrtova M, Inceer H, Ayaz FA. Comparison of phenolics and phenolic acid profiles in conjunction with oxygen radical absorbing capacity (ORAC) in berries of Vaccinium arctostaphylos L. and V. myrtillus L. Pol J Food Nutr Sci. 2016;66(2): 85-91. doi: 10.1515/pjfns-2015-0053 DOI: https://doi.org/10.1515/pjfns-2015-0053
Witzell J, Gref R, Näsholm T. Plant-part specific and temporal variation in phenolic compounds of boreal bilberry (Vaccinium myrtillus) plants. Biochemical Systematics and Ecology. 2003;31: 115-27. doi: 10.1016/S0305-1978(02)00141-2 DOI: https://doi.org/10.1016/S0305-1978(02)00141-2
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі
. - Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
