СИНТЕЗ ДЕЯКИХ ПОХІДНИХ 3-(5-МЕРКАПТО-[1,3,4]ОКСОДІАЗОЛ-2-ІЛ-МЕТИЛ)-5,7-ДИМЕТИЛ-3H-ТІАЗОЛО[4,5-B]ПІРИДИН-2-ОНУ ЯК ПОТЕНЦІЙНИХ БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ РЕЧОВИН

Ключові слова: тіазоло[4,5-b]піридини, ціанетилювання, алкілювання

Анотація

Мета роботи. Розширення синтетичного потенціалу тіазоло[4,5-b]піридинів, дослідження їхньої реакційної здатності та синтез деяких нових 3-(5-меркапто-[1,3,4]оксодіазол-2-іл-метил)-5,7-диметил-3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів.

Матеріали і методи. Методи органічного синтезу, 1Н ЯМР-спектроскопія, елементний аналіз.

Результати й обговорення. Для розширення комбінаторної бібліотеки тіазолопіридинів, проведено структурну модифікацію тіольної групи 3-(5-меркапто-[1,3,4]оксодіазол-2-іл-метил)-5,7-диметил-3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону за реакціями ціанетилювання та алкілювання. Як алкілюючі агенти апробовано етиловий естер монохлорацетатної кислоти та деякі хлорацетаміди, що дозволило отримати серію нових похідних базового скафолду.

Висновки. Встановлено, що 3-(5-меркапто-[1,3,4]оксодіазол-2-іл-метил)-5,7-диметил-3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-он вступає у реакцію ціанетилювання, а також утворює солі з лугами. Отримана сіль 3-(5-меркапто-[1,3,4]оксодіазол-2-іл-метил)-5,7-диметил-3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону алкілюється з утворенням відповідних похідних. Ми продовжуємо дослідження реакційної здатності, а також хімічних перетворень із перспективою вивчення біологічної активності синтезованих сполук.

Біографія автора

T. I. Chaban, Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького

кандидат фармацевтичних наук, доцент кафедри загальної, біонеорганічної, фізколоїдної хімії

Посилання

Mashkovsky МD. Medicinal products. [Лекарственные средства]. Мoscow: New Wave; 2010. Russian.

Lesyk RB, Zimenkovsky BS. 4-Thiazolidones: centenarian history, current status and perspectives for modern organic and medicinal chemistry. Current Organic Chemistry. 2004;8(16): 1547-79.

Chaban TI, Klenina O.V, Chaban, IG, Ogurtsov VV, Lelyukh M. Thiazolo[5,4-d]pyrimidines and thiazolo[4,5-d]pyrimidines: A review on synthesis and Pharmacological importance of their derivatives. Pharmacia. 2018;65(2):54-70.

Smirnova NG, Zavarzin IV, Krayushkin MM. Synthesis of condensed thiazoles. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2006;42: 144-65.

Sayed HH, Morsy EMH, Kotb ER. Facile novel synthesis and reactions of thiazolidin-4-one derivatives for antimicrobial agents. Synthetic communications. 2010;40: 2712-22.

Chaban TI, Ogurtsov VV, Chaban IG, Klenina OV, Komarytsia JD. Synthesis and antioxidant activity evaluation of novel 5,7-dimethyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridines. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2013;188: 1611-20.

Marzoog S, Thebeiti A. Synthesis of some new thiazolo[3,2-a]pyridines and related heterocyclic systems. Il Farmaco. 2000;55: 109-18.

Chaban TI, Ogurtsov VV, Matiychuk VS, Chaban IG, Demchuk IL, Nektegayev IA. Synthesis, anti-inflammatory and antioxidant activities of novel 3H-thiazolo[4,5-b]pyridines. Acta Chimica Slovenica. 2019;66: 103-11.

Walczyn´ski K, Zuiderveld OP, Timmerman H. Non-imidazole histamine H3 ligands. Part III. New 4-n-propylpiperazines as non-imidazole histamine H3-antagonists. European Journal of Medicinal Chemistry. 2019;40: 15-23.

Rao AU, Palani A, Chen X, Huang Y, Aslanian RG, West RE, Williams SM, We RL, Sondey C, Lachowicz J. Synthesis and structure–activity relationships of 2-(1,4′-bipiperidin-1′-yl)thiazolopyridine as H3 receptor antagonists. Bioorganic & Medicinal Chemitry Letters. 2009;19(21): 6176-80.

Kulkarni SS, NewmanAH. Discovery of heterobicyclic templates for novel metabotropic glutamate receptor subtype 5 antagonists. Bioorganic & Medicinal Chemisty Letters. 2007;17: 2987-92.

Komoriya S, Kobayashi S, Osanai K, Yoshino T, Nagata T, Haginoya N, Nakamoto Y, Mochizuk A, Nagahara T, Suzuki M, Shimada T, Watanabe K, Isobe Y, Furugoori T. Design, synthesis, and biological activity of novel factor Xa inhibitors: Improving metabolic stability by S1 and S4 ligand. Bioorganic Medicinal Chemistry. 2006;5: 1309-30.

Chaban TI, Klenina OV, Zimenkovsky BS, Chaban IG, Ogurtsov VV, Shelepeten LS. Synthesis of novel thiazolo[4,5-b]pyridines as potential biologically active substances. Der Pharma Chemica. 2016;8(19): 534-42.

Kaminskyy D, Zimenkovsky B, Lesyk R. Synthesis and in vitro anticancer activity of 2,4-azolidinedione-acetic acids derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry. 2009;44(9): 3627-36.

Опубліковано
2019-04-02
Як цитувати
Chaban, T. I. (2019). СИНТЕЗ ДЕЯКИХ ПОХІДНИХ 3-(5-МЕРКАПТО-[1,3,4]ОКСОДІАЗОЛ-2-ІЛ-МЕТИЛ)-5,7-ДИМЕТИЛ-3H-ТІАЗОЛО[4,5-B]ПІРИДИН-2-ОНУ ЯК ПОТЕНЦІЙНИХ БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ РЕЧОВИН. Фармацевтичний часопис, (1), 19-24. https://doi.org/10.11603/2312-0967.2019.1.9930
Номер
Розділ
СИНТЕЗ БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ СПОЛУК