ВИВЧЕННЯ ВПЛИВУ ДІЇ S-ГЕТЕРИЛСУКЦИНАТІВ НА МІКРОКЛОНАЛЬНЕ РОЗМНОЖЕННЯ ДЕКОРАТИВНИХ РОСЛИН
DOI:
https://doi.org/10.11603/2312-0967.2024.3.14838Ключові слова:
S-гетерилсукцинати, регулятори росту, мікроклональне розмноження, синтез, токсичність, ризогенезАнотація
Мета роботи. Дослідження впливу нових похідних S-гетерилсукцинатів на мікроклональне розмноження декоративних рослин: клону 112 павловнії повстистої (Paulownia tomentosa (Thunb.) Steud.) і троянди рожевої (Rosa damascena Mill.) сорту Лада; визначення ліпофільності, як одного з важливих факторів, що впливає на прояв біологічної активності.
Матеріали і методи. Для синтезованих сполук було проведено in silico скринінг токсичності за допомогою онлайн-сервісів TEST і GUSAR та експериментально досліджено за функціональним станом сперматозоїдів чоловіків in vitro. Для виконання окремих етапів розрахунків фізико-хімічних характеристик сполук застосовано АСD-I-Labs. Для оцінки біологічної дії сполук на ризогенез використовували технологію мікроклонального розмноження на живильному середовищі Мураcіге – Скуга. Досліджувані сполуки додавали перед стерилізацією живильного середовища. Контролем слугувало живильне середовище без регуляторів росту.
Результати й обговорення. S-гетерилсукцинати, які були попередньо синтезовані за реакцією нуклеофільного заміщення на основі 4-хлорохінолінів та 4-хлоропіридину і залишку меркаптосукцинатної кислоти (структура синтезованих сполук була підтверджена спектрами 1H, 13C NMR), показали низький токсичний профіль і високу ростостимулювальну активність при мікроклональному розмноженні клону 112 павловнії повстистої (Paulownia tomentosa (Thunb.) Steud.) і троянди рожевої (Rosa damascena Mill.) сорту Лада. Досліджені сполуки не потребують складного хімічного синтезу, є малотоксичними і стимулюють ризогенез при низьких концентраціях – 10-5–10-7 моль/л, що робить їх екологічно та економічно добрими кандидатами у групу регуляторів росту. Висока росторегулювальна активність дозволяє рекомендувати їх до подальшого поглибленого вивчення в інших технологіях розмноження і вирощування рослин.
Висновки. Додавання сполуки 2-((7-хлорохінолін-4-іл)тіо)сукцинатної кислоти (QS-3) у живильне середовище достовірно збільшувало кількість та довжину коренів у рослин із максимальним відсотком частоти ризогенезу 92 % у павловнії повстистої та 84 % в троянди рожевої, що на 16 та 12 % більше ніж у препарату порівняння. Отримані результати дають змогу рекомендувати цю сполуку до практичного використання і можуть стати платформою для подальшої структурної оптимізації при розробці сучасних регуляторів росту для вегетативного розмноження рослин.
Посилання
Brazhko OA. Biologically active derivatives of quinoline and acridine with nitrogen- and sulfur-containing functional groups [dissertation]. Kyiv: Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine; 2005.
Brazhko OA, Omelyanchik LO, Zavgorodniy MP, Martynovsky MP. Chemistry and biological activity of 2(4)-thioquinolines and 9-thioacridines. Zaporizhzhya: ZNU; 2013.
Brazhko OA, Zavgorodniy MP, Dobrodub IV, Omelyanchik LO, Gencheva VI, Novosad NV, Brazhko OO. Method of obtaining α-(hetyryl(thio))succinic acid. Ukraine Patent 60110. 2011 Jun 10.
Brazhko OA, Zavgorodniy MP. Modern aspects of creating drugs based on QuS-program development. Saarbrücken: LAP LAMBERT Academic Publishing; 2018.
Kornet MM, Dudareva GF, Gencheva VI, Klimova OO, Peretiatko VV, Brazhko OA. Growth-regulatory activity of 2-methyl-4-thioquinoline derivatives. Ukr J Ecol. 2020;10(2):279–83. https://doi.org/10.15421/2020_97.
Brazhko OA, Kornet MM, Zavgorodniy MP. Method of obtaining quinoline derivatives. Ukraine Patent 97937. 2012 Mar 26.
Brazhko OA, Gencheva VI, Kornet MM, Zavgorodniy MP. Modern aspects of drugs creation based on QuS-program development. Saarbrücken: LAMBERT Academic Publishing; 2020.
Yakovleva-Nosar SO, Derevyanko NP, Yevlash AS, Brazhko OA, Zavhorodniy MP, Tkach VV, Yagodynets PI. A search of the efficient S-hetarylsuccinate landscape design plant growth stimulators. Biointerface Res Appl Chem. 2022;12(1):465–9. https://doi.org/10.33263/BRIAC121.465469.
Tidemann BD, O’Donovan JT, Izydorczyk M, Turkington TK, Oatway L, Beres B, Mohr R, May WE, Harker KN, Johnson EN, de Gooijer H. Effects of plant growth regulator applications on malting barley in western Canada. Can J Plant Sci. 2020;100(6):653–665. https://doi.org/10.1139/cjps-2019-0200.
Kupke BM, Tucker MR, Able JA, Porker KD. Manipulation of barley development and flowering time by exogenous application of plant growth regulators. Front Plant Sci. 2022;12:3171. https://doi.org/10.3389/fpls.2021.694424.
Tsygankova VA, Kopich VM, Voloshchuk IV, Pilyo SG, Klyuchko SV, Brovarets VS. New growth regulators of barley based on pyrimidine and pyridine derivatives. Sciences of Europe. 2023;124:13–23. https://doi.org/10.5281/zenodo.8327852.
Tsygankova VA, Andrusevich YaV, Kopich VM, Voloshchuk IV, Bondarenko OM, Pilyo SG, Klyuchko SV, Brovarets VS. Effect of pyrimidine and pyridine derivatives on the growth and photosynthesis of pea microgreens. Int J Med Biotechnol Genetics. 2023;S1:02:003:15–22. https://scidoc.org/IJMBGS1V2.php.
Tsygankova VA, Andrusevich YaV, Vasylenko NM, Pilyo SG, Klyuchko SV, Brovarets VS. Screening of auxin-like substances among synthetic compounds, derivatives of pyridine and pyrimidine. J Plant Sci Phytopathol. 2023;7:151–156. https://doi.org/10.29328/journal.jpsp.1001121.
Bergmann BA, Whetten R. In vitro rooting and early greenhouse growth of micropropagated Paulownia elongata shoots. New For. 1998;15:127–138. https://doi.org/10.1023/A:1006591704075.
Zavhorodnii M, Derevianko N, Shkopynska T, Kornet M, Brazhko O. Influence of 3-((6-R-quinolin-4-yl)thio)propanoic acid derivatives on rhizogenesis of pink rose clones (Rosa damascena Mill.). J Chem Technol. 2022;30(4):502–12. https://doi.org/10.15421/jchemtech.v30i4.265167.
Matskevych VV, Podgayetsky AA, Filipova LM. Microclonal propagation of selected plant species (technology protocols) [in Ukrainian]. Bila Tserkva: BNAU; 2019.
Orlikowska T, Zawadzka M, Zenkteler E, Sobiczewski P. Influence of the biocides PPM and Vitrofural on bacteria isolated from contaminated plant tissue cultures and on plant microshoots grown on various media. J Hortic Sci Biotechnol. 2012;87(3):223–30. https://doi.org/10.1080/14620316.2012.11512856.
Pereira VJ, Asmar SA, Biase NG, Luz JM. Statistics applied to plant micropropagation: A critical review of inadequate use. Biosci J. 2018;34(5):1308–18. https://doi.org/10.14393/BJ-v34n5a2018-38778.
Rodrigues V, Kumar A, Gokul S, Verma RS, Rahman LU, Sundaresan V. Micropropagation, encapsulation, and conservation of Decalepis salicifolia, a vanillin isomer containing medicinal and aromatic plant. In Vitro Cell Dev Biol-Plant. 2020;56(4):526–37. https://doi.org/10.1007/s11627-020-10066-z.
Tung HT, Bao HG, Cuong DM, Ngan HTM, Hien VT, Luan VQ, Nhut DT. Silver nanoparticles as the sterilant in large-scale micropropagation of chrysanthemum. In Vitro Cell Dev Biol-Plant. 2021;57(6):897–906. https://doi.org/10.1007/s11627-021-10163-7.
Tsygankova VA. Genetic control and phytohormonal regulation of plant embryogenesis. Int J Med Biotechnol Genetics. 2015;3(1):9–20. https://doi.org/10.19070/2379-1020-150003.
Tsygankova VA, Andrusevich Ya, Kopich V, Shtompel O, Veligina Y, Pilyo S, Kachaeva M, Kornienko A, Brovarets V. Use of oxazole and oxazolopyrimidine to improve oilseed rape growth. Scholars Bull. 2018;4(3):301–12. https://doi.org/10.21276/sb.2018.4.3.8.
Tsygankova VA, Andrusevich YaV, Shtompel OI, Solomyanny RM, Hurenko AO, Frasinyuk MS, Mrug GP, Shablykin OV, Pilyo SG, Kornienko AM, Brovarets VS. New auxin and cytokinin related compounds based on synthetic low molecular weight heterocycles. In: Aftab T, editor. Auxins, cytokinins and gibberellins signaling in plants. Switzerland: Springer Nature; 2022. p. 353–77. https://doi.org/10.1007/978-3-031-05427-3_16.
Tsygankova VA, Oliynyk OO, Kvasko OY, Pilyo SG, Klyuchko SV, Brovarets VS. Effect of plant growth regulators Ivin, Methyur, and Kamethur on the organogenesis of miniature rose (Rosa mini L.) in vitro. Int J Med Biotechnol Genetics. 2022;2(1):1–8. http://scidoc.org/IJMBG-2379-1020-S1-02-001.php.
Tsygankova VA, Andrusevich Ya, Shtompel O, Romaniuk O, Yaikova M, Hurenko A, Solomyanny R, Abdurakhmanova E, Klyuchko S, Holovchenko O, Bondarenko O, Brovarets V. Application of synthetic low molecular weight heterocyclic compounds derivatives of pyrimidine, pyrazole, and oxazole in agricultural biotechnology as new plant growth regulating substances. Int J Med Biotechnol Genetics. 2017;2(2):10–32. https://doi.org/10.19070/2379-1020-SI02002.
Tsygankova VA, Voloshchuk IV, Klyuchko SV, Pilyo SG, Brovarets VS, Kovalenko OA. The effect of pyrimidine and pyridine derivatives on the growth and productivity of sorghum. Int J Bot Stud. 2022;7:19–31. https://www.botanyjournals.com/assets/archives/2022/vol7issue5/7-4-28-460.pdf.
Tsygankova VA, Voloshchuk IV, Kopich VM, Pilyo SG, Klyuchko SV, Brovarets VS. Studying the effect of plant growth regulators Ivin, Methyur, and Kamethur on growth and productivity of sunflower. J Adv Agric. 2023;14:17–24. https://doi.org/10.24297/jaa.v14i.9453.
Yegizbayeva TK, Yausheva TV, Oleichenko SN, Licea-Moreno RJ. Influence of nutrition compositions on microclonal propagation of different genotypes of walnut (Juglans regia L.). Bull Natl Acad Sci Repub Kazakhstan. 2020;1:105–12. https://doi.org/10.32014/2020.2518-1467.13.
Hassan MM, Alzandi ARA. Synthesis, structure elucidation and plants growth promoting effects of novel quinolinyl chalcones. Arab J Chem. 2020;13(7):6184–90. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2020.05.024.
Ziauka J, Kuusiene S, Silininkas M. Fast growing aspens in the development of a plant micropropagation system based on plant-produced ethylene action. Biomass Bioenergy. 2013;53:20–8. https://doi.org/10.1016/j.biombioe.2013.01.005.
Abu-Hashem AA, Abdelgawad AAM, Hussein HAR, Gouda MA. Synthetic and reactions routes to tetrahydrothieno[3,2-b]quinoline derivatives (part IV). Mini-Rev Org Chem. 2022;19(1):74–91. https://doi.org/10.2174/1570193x18666210218212719.
Hassan MM, Alzandi ARA. Synthesis, structure elucidation and plants growth promoting effects of novel quinolinyl chalcones. Arab J Chem. 2020;13(7):6184–90. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2020.05.024.
Koprulu TK, Okten S, Atalay VE, Tekin S, Cakmak O. Biological activity and molecular docking studies of some new quinolines as potent anticancer agents. Med Oncol. 2021;38(7):84. https://doi.org/10.1007/s12032-021-01530-w.
Lenin S, Sujatha R, Shanmugasundaram P. Pharmacological properties and bioavailability studies of 3-methyl quinoline. Int J Life Sci Pharma Res. 2022;12(1)L104. https://doi.org/10.22376/ijpbs/lpr.2022.12.1.L100-104.
Lu W, Chen JC, Shi JZ, Xu L, Yang SL, Gao BH. A novel quinoline-based turn-on fluorescent probe for the highly selective detection of Al(III) and its bioimaging in living cells, plants tissues and zebrafish. J Biol Inorg Chem. 2021;26(1):57–66. https://doi.org/10.1007/s00775-020-01836-6.
Namitha R, Priyadarshini GS, Selvi G. Pharmacological studies on novel triazino quinolines. Adv Pharmacol Pharm. 2021;9(4):81–6. https://doi.org/10.13189/app.2021.090401.
Salem MA, Abu-Hashem AA, Abdelgawad AAM, Gouda MA. Synthesis and reactivity of thieno[2,3-b]quinoline derivatives (part II). J Heterocycl Chem. 2021;58(9):1705–40. https://doi.org/10.1002/jhet.4269.
Singh K, Sharma R, Sahare H. Implications of synthetic chemicals and natural plant extracts in improving vase life of flowers. Sci Hortic. 2022;302:111133. https://doi.org/10.1016/j.scienta.2022.111133.
Vostrikova TV, Kalaev VN, Medvedeva SM, Novichikhina NP, Shikhaliev KS. Synthesized organic compounds as growth stimulators for woody plants. Period Tche Quim. 2020;17(35):327–37. https://doi.org/10.52571/PTQ.v17.n35.2020.29_VOSTRIKOVA_pgs_327_337.pdf.
Vostrikova TV, Kalaev VN, Potapov AY, Manakhelokhe GM, Shikhaliev KS. Use of new compounds of the quinoline series as growth and yield stimulants of agricultural crops. Period Tche Quim. 2021;18(38):123–36. https://doi.org/10.52571/PTQ.v18.n38.2021.9_VOSTRIKOVA_pgs_123_136.pdf.
Yepes AF, Quintero-Saumeth J, Cardona-Galeano W. Biologically active quinoline-hydrazone conjugates as potential Trypanosoma cruzi DHFR-TS inhibitors: Docking, molecular dynamics, MM/PBSA and drug-likeness studies. Chem Select. 2021;6(12):2928–38. https://doi.org/10.1002/slct.202100238.
Hladyshev D, Hnat H, et al. Prospective directions of scientific research in engineering and agriculture: collective monograph. Boston: Primedia eLaunch; 2023. 463 p. https://doi.org/10.46299/ISG.2023.MONO.TECH.1.
Sławińska N, Zając J, Olas B. Paulownia organs as interesting new sources of bioactive compounds. Int J Mol Sci. 2023;24(2):1676. https://doi.org/10.3390/ijms24021676.
Rasooli T, Nasiri M, Kargarzadeh Aliabadi Z, et al. Rosa damascena Mill for treating adults' anxiety, depression, and stress: a systematic review and dose-response meta-analysis of randomized controlled trials. Phytother Res. 2021;35(12):6585–6606. https://doi.org/10.1002/ptr.7243.
Kornet MM. Biological activity of S-(quinolin-4-yl)-L-cysteine derivatives and their structural analogs [dissertation]. Kyiv: Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry, National Academy of Sciences of Ukraine; 2012.
Gubskiy YI, Dunayev VV, Bulenichev IF. Methods for assessing the antioxidant activity of physiologically active compounds in the case of the initiation of radical processes in vitro: Methodical recommendations. [in Ukrainian] Kyiv; 2002.
Suikov SY, Bondarenko AV, Lutsyk OI. Partition coefficients octanol-water of poorly soluble compounds [in Ukrainian]. Farm Zh. 2001;(6):66–71.
Orlov VD, Lipson VV, Ivanov VV. Medical chemistry [in Russian]. Kharkiv: Folio; 2005. 461 p.
Rutkowska E, Pajik K, Jwiak K. Lipophilicity – methods of determination and its role in medicinal chemistry. Acta Pol Pharm. 2013;70(1):3–18.
Kobets OV, Bredikhina YuL, Zavgorodniy MP. Prospects for the use of 2-(quinoline-4-ylthio)succinic acid derivatives in the technology of vegetative reproduction of Thuja occidentalis L. and Platycladus orientalis (L.) Franco horticultural varieties. Sci Bull UNFU. 2022;32(1):36–41. https://doi.org/10.36930/40320106.
Kornet MM, Brazhko OA, Zavhorodniy MP, Tkach VV, Kruglyak OS, de Oliveira SC. Electrochemical determination of antioxidant activity of new 4-thiosubstituted quinoline derivatives with potential radioprotecting properties. Biointerface Res Appl Chem. 2021;11(2):9148–56. https://doi.org/10.33263/BRIAC112.91489156.
Kornet M, Aminova A, Brazhko O, Zavhorodniy M. S-quinolinyl-substituted aminothiols and thiocarboxylic acids: synthesis, physicochemical properties, and biological activity. Zaporizhzhya: Helvetika Publishing House; 2021.
Murashige T, Skoog F. A revised medium for rapid growth and bioassays with tobacco tissue cultures. Physiol Plant. 1962;15(3):473–97.
Metelytsia L, Hodyna D, Dobrodub I, Semenyuta I, Zavhorodnii M, Blagodatny V, Brazhko O. Design of (quinolin-4-ylthio)carboxylic acids as new Escherichia coli DNA gyrase B inhibitors: machine learning studies, molecular docking, synthesis, and biological testing. Comput Biol Chem. 2020;107224. https://doi.org/10.1016/j.compbiolchem.2020.107224.
Omelyanchik LA, Gencheva VI, Fedoryak DM, Brazhko AA, Zavgorodny MP, Labenskaya IB, Kornet MN. Search of bioregulators with antioxidant action among S-derivatives of 4-mercaptoquinoline. Ukrain Bioorg Acta. 2007;2:17–24.
Omelyanchyk L, Brazhko O, Labenska I, Zavgorodniy M, Petrusha Yu. Biological activity and physicochemical properties of N-acid derivatives of S-(2-methylquinolin-4-yl)-L-cysteine. Zaporizhzhya: ZNU; 2018.
Tiuzikov IA. Metabolic syndrome and male infertility (literature review) [in Russian]. Androl Genit Surg. 2013;2:5–10. https://doi.org/10.17650/2070-9781-2013-2-7-10.
Reznikov OG. Principles of general ethics for experiments on animals [in Ukrainian]. Endokrynolohiia. 2003;8(1):142–5. https://endokrynologia.com.ua/index.php/journal/issue/view/56/64.
Sanocka D, Kurpisz M. Reactive oxygen species and sperm cells. Reprod Biol Endocrinol. 2004;2:12–9. https://doi.org/10.1186/1477-7827-2-12.
Stefanov OV, editor. Preclinical study of drugs: Methodical recommendations. Kyiv: Avitsena; 2001. [in Ukrainian]
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2024 Фармацевтичний часопис
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі
. - Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
