СИНТЕЗ І ДОСЛІДЖЕННЯ АНТИОКСИДАНТНОЇ АКТИВНОСТІ 3-[5-(5,7-ДИМЕТИЛ-2-ОКСО-ТІАЗОЛО[4,5-B]ПІРИДИН-3-ІЛМЕТИЛ)-[1,3,4]ОКСОДІАЗОЛ-2-ІЛСУЛЬФАНІЛ-ПРОПІОНОВОЇ КИСЛОТИ ТА ЇЇ АМІДІВ

Автор(и)

DOI:

https://doi.org/10.11603/2312-0967.2019.3.10467

Ключові слова:

тіазоло[4,5-b]піридини, гідроліз, ацилювання, антиоксидантна активність

Анотація

Мета роботи. Здійснити синтез 3-[5-(5,7-диметил-2-оксо-тіазоло[4,5-b]піридин-3-ілметил)-[1,3,4]оксодіазол-2-ілсульфаніл-пропіонової кислоти та її амідів, а також провести первинний скринінг їх антиоксидантної активності.

Матеріали і методи. Органічний синтез, 1Н ЯМР-спектроскопія, елементний аналіз, фармакологічний скринінг.

Результати й обговорення. Отриманий нами раніше 3-[5-(5,7-диметил-2-оксо-тіазоло[4,5-b]піридин-3-ілметил)-[1,3,4]оксодіазол-2-ілсульфаніл-пропіонітрил піддали гідролізу, що привело до отримання 3-[5-(5,7-диметил-2-оксо-тіазоло[4,5-b]піридин-3-ілметил)-[1,3,4]оксодіазол-2-ілсульфаніл-пропіонової кислоти. Для трансформації за карбоксильною групою зазначеної сполуки одержано відповідний хлорангідрид, який введено у реакції ацилювання ароматичних амінів, що дозволило отримати ряд відповідних пропіонамідів. Для усіх синтезованих сполук проведений первинний скринінг антиоксидантної активності.

Висновки. У результаті структурної модифікації 3-[5-(5,7-диметил-2-оксо-тіазоло[4,5-b]піридин-3-ілметил)-[1,3,4]оксодіазол-2-ілсульфаніл-пропіонітрилу, одержано серію нових тіазоло[4,5-b]піридинів. Отримані результати первинного скринінгу антиоксидантної активності синтезованих сполук демонструють потенціал для пошуку антиоксидантних агентів серед тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів.

Біографії авторів

T. I. Chaban, Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького

канд. фарм. н., доцент кафедри загальної, біонеорганічної, фізколоїдної хімії

J. E. Matiichuk, Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького

старший лаборант кафедри загальної, біонеорганічної, фізколоїдної хімії

I. G. Chaban, Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького

канд. фарм. н., доцент, завідувач кафедри фармацевтичної хімії ФПДО

V. V. Ogurtsov, Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького

канд. фарм. н., доцент, завідувач кафедри загальної, біонеорганічної, фізколоїдної хімії

V. S. Matiychuk, Львівський національний університет імені Івана Франка

д-р. хім. н., професор кафедри органічної хімії

Посилання

Apel K, Hirt H. Reactive oxygen species: metabolism, oxidative stress, and signal transduction. Annu. Rev. Plant. Biol. 2004; 8: 373–399.

Eberhardt MK. Reactive oxygen metabolites. CRC: Boca Raton, FL. 2000; 261–301. DOI: https://doi.org/10.1201/9781420041521

Sies H. Biochemistry of oxidant defence. Eur. J. Biochem. 1993; 215: 213-219. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1432-1033.1993.tb18025.x

Lesyk RB, Zimenkovsky BS. 4-Thiazolidones: centenarian history, current status and perspectives for modern organic and medicinal chemistry. Current Organic Chemistry. 2004; 8 (16): 1547–1579. DOI: https://doi.org/10.2174/1385272043369773

Smirnova NG, Zavarzin IV, Krayushkin MM. Synthesis of condensed thiazoles. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2006; 42: 144–165. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-006-0064-8

Chaban TI, Ogurtsov VV, Chaban IG, Klenina OV, Komarytsia JD. Synthesis and antioxidant activity evaluation of novel 5,7-dimethyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridines. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2013; 188: 1611-1620.

Marzoog S, Thebeiti A. Synthesis of some new thiazolo[3,2-a]pyridines and related heterocyclic systems. Il Farmaco. 2000; 55: 109–118. DOI: https://doi.org/10.1016/S0014-827X(99)00130-5

Chaban TI, Ogurtsov VV, Matiychuk VS, Chaban IG, Demchuk IL, Nektegayev IA. Synthesis, anti-inflammatory and antioxidant activities of novel 3H-thiazolo[4,5-b]pyridines. Acta Chimica Slovenica. 2019; 66:103-111. DOI: https://doi.org/10.17344/acsi.2018.4570

Chaban, T.I., Panchuk, R.R., Klenina, O.V., Skorokhyd, N.R., Ogurtsov, V.V., Chaban I.G. 2012. Synthesis and evaluation of antitumor activity of some thiazolo[4,5-b]pyridines. Biopolymers and Cell. 28, 389-396.

Walczyn´ski K, Zuiderveld OP, Timmerman H. Non-imidazole histamine H3 ligands. Part III. New 4-n-propylpiperazines as non-imidazole histamine H3-antagonists. European Journal of Medicinal Chemistry. 2019; 40: 15–23. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2004.09.010

Rao AU, Palani A, Chen X, Huang Y, Aslanian RG, West RE, Williams SM, We RL, Sondey C, Lachowicz J. Synthesis and structure–activity relationships of 2-(1,4′-bipiperidin-1′-yl)thiazolopyridine as H3 receptor antagonists. Bioorganic & Medicinal Chemitry Letters. 2009; 19(21): 6176-6180. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.09.006

Kulkarni SS, NewmanAH. Discovery of heterobicyclic templates for novel metabotropic glutamate receptor subtype 5 antagonists. Bioorganic & Medicinal Chemisty Letters. 2007; 17: 2987-2992. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.03.066

Chaban TI. Synthesis of some derivatives 3-(5-mercapto-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-5,7-dimethyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-one as potential biologically active compounds. Farmatsevtychnyy chasopys. 2019; 1: 19-24. Ukrainian. DOI: https://doi.org/10.14739/2409-2932.2019.2.170974

Blois MS. Antioxidant determinations by the use of a stable free radical. Nature. 1958; 181: 1199–1200. DOI: https://doi.org/10.1038/1811199a0

Molyneux P. The use of the stable free radical diphenylpicrylhydrazyl (DPPH) for estimating antioxidant activity. J. Sci. Technol. 2004; 26: 211–219.

##submission.downloads##

Опубліковано

2019-09-30

Як цитувати

Chaban, T. I., Matiichuk, J. E., Chaban, I. G., Ogurtsov, V. V., & Matiychuk, V. S. . (2019). СИНТЕЗ І ДОСЛІДЖЕННЯ АНТИОКСИДАНТНОЇ АКТИВНОСТІ 3-[5-(5,7-ДИМЕТИЛ-2-ОКСО-ТІАЗОЛО[4,5-B]ПІРИДИН-3-ІЛМЕТИЛ)-[1,3,4]ОКСОДІАЗОЛ-2-ІЛСУЛЬФАНІЛ-ПРОПІОНОВОЇ КИСЛОТИ ТА ЇЇ АМІДІВ. Фармацевтичний часопис, (3), 13–20. https://doi.org/10.11603/2312-0967.2019.3.10467

Номер

№ 3 (2019)

Розділ

СИНТЕЗ БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ СПОЛУК

Ліцензія

Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:

  • Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі Результат пошуку зображень за запитом "CC-BY logo".
  • Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.

Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).