ПРОТОЛІТИЧНІ РІВНОВАГИ3-(ТРИФЛУОРОАЦЕТИЛ)ІМІДАЗО[1,2-a]ПІРИМІДИНУ В МІЦЕЛЯРНИХ РОЗЧИНАХ АНІОННОЇ ТА ЦВІТЕР-ІОННОЇ ПАР

Ключові слова: імідазол, константа дисоціації, міцелярні розчини поверхнево-активних речовини (ПАР), спектри поглинання

Анотація

Мета роботи. Дослідження протолітичних властивостей та спектральних характеристик протигрибкової субстанції 3-(трифлуороацетил)імідазо[1,2-a]піримідину в міцелярних розчинах аніонної та цвітер-іонної поверхнево-активних речовин.

Матеріали та методи дослідження. У роботі використано стандартну спектрофотометричну методику з потенціометричним контролем рН водної фази.

Результати і обговорення. У водних розчинах 3-(трифлуоро­ацетил)імідазо[1,2-a]піримідину існують дві протолітичні рівноваги: в лужних розчинах спостерігається молекулярна депротонована форма R; форма HR+ існує в діапазоні рН від 7 до 4, дикатіон H2R2+ існує у середовищі з рН < 1.

У роботі досліджено кислотно-основні властивості та спектральні характеристики 3-(трифлуороацетил)імідазо[1,2-a]піримідину у міцелярних розчинах поверхнево-активних речовин (ПАР): аніонної ПАР – натрій н-додецилсульфаті (н-C12H25OSO3Na, ККМ ~ 8´10–3 М) та цвітер-іонної ПАР – цетилдиметиламонійпропансульфонаті (C16H33N(CH3)2(CH2)3SO3-, ККМ ~ 5´10–5 М).

Розраховано константи ступінчастої дисоціації речовини у воді та «уявні» («apparent») константи ступінчастої дисоціації в міцелярних системах.

Результати показали, що в міцелярних розчинах аніонної ПАР константи дисоціації збільшуються порівняно з водними розчинами через додатковий внесок електростатичної складової міцелярної поверхні, якою зв’язується субстрат. У міцелярних розчинах цвітер-іонної ПАР значення констант дисоціації досліджуваної речовини незначно змінюються порівняно з водними розчинами, що свідчить про низький розподіл речовини між водною фазою та міцелярною псевдофазою, унаслідок нейтральної поверхні міцел цвітер-іонної ПАР.

Висновки. Досліджено кислотно-основні та спектральні характеристики вперше синтезованої субстанції 3-(трифлуороацетил)імідазо[1,2-a]піриміди­ну протигрибкової дії у воді та у міцелярних розчинах аніонної та цвітер-іонної ПАР. Розраховано константи ступінчастої дисоціації речовини у всіх досліджуваних системах.

Біографії авторів

O. O. Zavada, Харківський національний медичний університет

канд. фарм. н., старший викладач каф. медичної та біоорганічної хімії

N. О. Vodolazka, Харківський національний університет ім. В. Н. Каразіна

док. хім. н., проф., проф. каф.  фізичної хімії

I. O. Zhuravel, Харківська медична академія післядипломної освіти

док. хім. н., проф., зав. каф. клінічної біохімії, судово-медичної токсикології та фармації

Посилання

Grujić M., Popović M., Popović G. Nikolic, Agbaba D. Protolytic Equilibria of Sartans in Micellar Solutions of Differently Charged Surfactants. Journal of Pharmaceutical Sciences. 2016;105(8):2444-52. DOI:10.1016/j.xphs.2016.06.007.

Popović-Nikolic M.R., Popovic G. V., Agbaba D. D. The Effect of Nonionic Surfactant Brij 35 on Solubility and Acid-Base Equilibria of Verapamil. J. Chem. Eng. Data. 2017; 62 (6):1776–81. DOI: 10.1021/acs.jced.6b00864.

Vodolazkaya N.A., Mchedlov-Petrossyan N.O. [Acid-base equilibrium indicator dyes in organized solutions]. Kh. : KhNU im. V. N. Karazyna. 2014; 460 p. Ukrainian.

Popovic M. R, Popovic G.V., Agbaba D. D. The Effects of Anionic, Cationic, and Nonionic Surfactants on Acid–Base Equilibria of ACE Inhibitors . J. Chem. Eng. Data. 2013;58(9):2567-73. DOI: 10.1021/je400397p.

Abdel-Fattah L., Abdel-Aziz L., Gaied M. Enhanced spectrophotometric determination of Losartan potassium based on its physicochemical interaction with cationic surfactant. Spectrochimica Acta Part: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2015;136:178-84. DOI:10.1016/j.saa.2014.09.007

Zavada O.O., Borysov O. V., Shherbak O. M., Zhuravel I. O., Kovalenko S. M. [Synthesis and study of derivatives of imidazo [1,2-a] pyrimidine as potential antifungal agents] Ukr biopharmac journ. 2013;5(28):50-4. Ukrainian.

Mchedlov-Petrossyan N.O. [Differentiation of the strength of organic acids in true and organized solutions] Kh. : KhNU im. V. N. Karazyna. 2004; 322 p. Ukrainian.

N. A. Vodolazkaya, Yu. V. Ysaenko, S. T. Goga. [Ultramicroheterogeneous systems, their effect on acid-base equilibria and solvatochromic properties of indicators: proc. Allowance] Kh. : KhNU im. V. N. Karazyna. 2006; 64 p. Ukrainian.

Zavada O.O., Gusarov V. I., Gubar S. M., Zhuravel I. O., Kovalenko S. M.

[Development and validation of the method of determination of the accompanying impurities in the substance 3- (trifluoroacetyl) imidazo [1,2-a] pyrimidine at the stage of pharmaceutical preparation of the drug] Upr., ekonomika ta zabezp. yakosti v farmaciyi. 2013;5(31):4-8.

Mchedlov-Petrossyan N.O., Vodolazkaya N.A., Gurina Yu.A., Sun W.-C., Gee K.R. Medium effects on the prototropic equilibria of fluorescein fluoro derivatives in true and organized solution. J. Phys. Chem. 2010;114(13):4551-64. DOI: 10.1021/jp909854s. Ukrainian.

Mchedlov-Petrossyan N.O., Vodolazkaya N.A., Kamneva N.N. Acid-base equilibrium in aqueous micellar solutions of surfactants. In: Micelles: Structural Biochemistry, Formation and Functions and Usage.2013.N. Y.: Nova Publishers, 2013; 321 p. Ukrainian.

Vodolazkaya N.A. [Acid-base and tautomeric equilibria of fluorescein in mixed micelles of zwitterionic sulfobetaine surfactant with cationic, anionic and non-ionic surfactant] Xymyya, fyzyka y texnologyya poverxnosty. 2014;5(1):64-73. Ukrainian.

Опубліковано
2019-06-12
Як цитувати
Zavada, O. O., VodolazkaN. О., & Zhuravel, I. O. (2019). ПРОТОЛІТИЧНІ РІВНОВАГИ3-(ТРИФЛУОРОАЦЕТИЛ)ІМІДАЗО[1,2-a]ПІРИМІДИНУ В МІЦЕЛЯРНИХ РОЗЧИНАХ АНІОННОЇ ТА ЦВІТЕР-ІОННОЇ ПАР. Фармацевтичний часопис, (2), 43-51. https://doi.org/10.11603/2312-0967.2019.2.10181
Номер
Розділ
АНАЛІЗ ЛІКАРСЬКИХ ПРЕПАРАТІВ