Електронна характеристика та реакційна здатність молекули 5-(((5-адамантан-1-іл)-4-феніл-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо) метил)-4-феніл-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіолу
DOI:
https://doi.org/10.11603/mcch.2410-681X.2016.v0.i1.6281Анотація
Вивчено УФ-спектри поглинання 5-(((5-адамантан-1-іл)-4-феніл-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)метил)-4-феніл-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіолу в розчинниках різної полярності (вода, 95 % етанол, 0,1 М розчин хлоридної кислоти, 0,1 М розчин сульфатної кислоти, 0,1 М розчин натрію гідроксиду, н-гексан). Встановлено, що величини напівширини та інтегральної інтенсивності смуг поглинання, сили осцилятора і матричного елемента переходів електронів є важливими константами органічних сполук для їх ідентифікації тавстановлення зв’язку між спектрами поглинання і будовою досліджуваної молекули. Смуги поглинання спостережуваних електронних спектрів доволі інтенсивні. Величини інтегральної інтенсивності вказують на високу ймовірність переходів електронів, а величини сили осцилятора – на те, що переходи електронів є дозволеними. Кількісні величини матричного елемента переходів електронів свідчать про те, що основні хромафорні угруповання досліджуваної сполуки є високореакційноздатними. Результати розрахунку зарядів
атомів молекули дозволяють вивчити можливість проведення реакцій електрофільного заміщення. Електроноакцепторний вплив тріазолового фрагмента на ароматичне кільце характеризується активацією метаположень у реакціях SE. Виявлений дефіцит електронів на атомі вуглецю -S-CH2- дозволяє зробити висновок про проведення реакції нуклеофільного заміщення. Однак при наявності двох кілець
тріазолу виникають певні сферичні ускладнення для підходу нуклеофіла. Високий негативний заряд незаміщених атомів азоту тріазолового кільця дає можливість передбачити проведення реакцій АЕ.
Посилання
Barmyn MI New Amen-1,2,4-tryazolyl and tetrazolyl alkanes: monograph / MI Barmyn, Vladimir Melnikov. - SPb. : SPHUTD, 2002. - 240 p.
Bahshyev NG Introduction to spectroscopy molekulyarnuyu / NG Bahshyev. - SPb. : SpbNU, 2004. - 183 p.
Beets VP major optical Application эlektronnыh characteristics bands in pohloschenyya pharmacy / VP // Beet pharmacy. - 1981. - 30 № 2. - P. 19-23.
Electronic spectra tidying and research tion-tiolnoyi tautomerism of 4-R-3- (thiophene-2-yl) -1H-1,2,4-triazoles-5 (4H) -tionu / VA Salionov, VP Beet, Panasenko AI [et al.] // Current Issues pha. and honey. science and practice. - 2012. - № 3 (10). - C. 57-60.
The State Register of drugs Ukraine /Ministry of Health of Ukraine, the Department pharmaceutics, State Expert Center of the Ministry of Health of Ukraine [electronic resource]. - Access: http: //www.drlz. kiev.ua/.
Derivative 4-amino and 3-thio-1,2,4-triazoles as potential drugs / [J. M. Kolesnik, Kaplaushenko AG, Knysh EG et al.]. - Zaporozhye, 2014. - 273 p.
Sawin SB Electronic structure and spektr Organic reahentov / SB Sawin, E. LA Kuzin. - AL: Science, 1974. - 277 p.
Sverdlov AV Electronic spektrы in orhanycheskoy Chemistry / OV Sverdlov. - 2nd ed., Rev. - Leningrad: Chemistry, 1985. - 248 p.
The spectral characteristics of 4- (2-methoxyphenyl) - 5-methyl-2H-1,2,4-triazoles-3 (4H) -tionu and 4- (2- methoxyphenyl) -5-phenyl-2H-1,2,4-triazoles-3 (4H) -tionu and their tion-tiolna tautomerism / AS Gotsul, VP Beet, Panasenko AI [et al.] // Zaporozh. honey. Zh. - 2008. - № 5. - P. 113-116.
E. Stern Эlektronnaya absorbtsyonnaya spectroscopy orhanycheskoy in chemistry / E. Stern, K. Tymmons. - Moscow: Mir, 1971. - 296 p.
Kasha M. Correlation of orbital classification of molecular electronic transitions with transition mechanism: the aromatic amines / M. Kasha, H. R. Rawls // Photochem. and Photobiol. - 1998 - 37, № 6. - P. 561-569
