СИНТЕЗ ТА АНТИМІКРОБНІ ВЛАСТИВОСТІ 5-(4-R-БЕНЗИЛ)-2-ТІАЗОЛІЛАМІДІВ 5-АРИЛІДЕНРОДАНІН-3-АЛКАНКАРБОНОВИХ КИСЛОТ
DOI:
https://doi.org/10.11603/2312-0967.2017.3.8125Ключові слова:
тіазол, 2-тіоксотіазолідин-4-он, хлороарилювання, антимікробна активність.Анотація
Мета роботи. Синтез N-[5-(4-R-бензил)тіазол-2-іл]-2-[5-(4-R1-бензиліден)-4-оксо-2-тіоксотіазолідин-3-іл]ацет- та пропіонамідів із наступним дослідженням їх антимікробної активності.
Матеріали і методи. При виконанні експериментальної частини роботи використано традиційні методи органічного синтезу. Вихідні реагенти синтезовані за відомими методиками із комерційно доступних реактивів. Спектри ЯМР одержаних сполук знімали на приладі Varian VXR-400, розчинник DMSO-d6, стандарт – тетраметилсилан. Антимікробну активність отриманих сполук вивчали за допомогою мікрометоду з використанням одноразових 96-лункових стерильних полістиролових планшетів та мікротитраторів Такачі.
Результати й обговорення. Взаємодією 5-(4-R-бензил)-1,3-тіазол-2-амінів 1а-с з хлорангідридами (5-R1-бензиліден-4-оксо-2-тіоксотіазолідин-3-іл)оцтових 2а-с та пропіонових 3а-с кислот отримано ряд нових амідів 9a-і та 10a-і. Досліджено їх антимікробну активність. Встановлено, що сполуки 9a та 10h проявляють високу активність по відношенню до S.aureus ATCC № 25923.
Висновки. Вперше отримано низку N-[5-(4-R-бензил)тіазол-2-іл]-2-[5-(4-R1-бензиліден)-4-оксо-2-тіоксотіазолідин-3-іл]ацет- 9a-і і пропіонамідів 10a-і та досліджено in vitro їх антимікробну активність. Знайдено сполуки, що володіють високою активністю по відношенню до S.aureus ATCC № 25923.
Посилання
Nevagi RJ. Biological and medicinal significance of 2-aminothiazoles. Pharm Let. 2014;6(5):134-50.
Debasis Das, Papiya Sikdar, Moumita Bairagi. Recent developments of 2-aminothiazoles in medicinal chemistry. Eur J Med Chem. 2016;109(15): 89-98.
Girish Kumar Gupta, Vinod Kumar Walter de Gruyter GmbH & Co KG. Thiazole: A privileged scaffold in drug discovery. Chemical Drug Design. 2016:297.
Chhabria MT, Patel S, Modi P, Brahmkshatriya PS. Thiazole: A review on chemistry, synthesis and therapeutic importance of its derivatives. Curr Top Med Chem. 2016;16(26): 2841-62.
Mashkovsky МD. Medicinal products. [Лекарственные средства]. М.: Новая волна; 2010: 1216. Russian.
Tomasić T, Masic LP. Rhodanine as a privileged scaffold in drug discovery. Curr Med Chem. 2009;16(13):1596-629.
Obushak ND, Matiichuk VS, Vasylyshin RYa, Ostapyuk YuV. [Heterocyclic syntheses on the basis of arylation products of unsaturated compounds: X. 3-Aryl-2-chloropropanals as reagents for the synthesis of 2-amino-1,3-thiazole derivatives]. Russ J Org Chem. 2004;40(3):383-9. Russian.
Subhedar DD, Shaikh MH, Nawale L, Yeware A, Sarkar D, Shingate BB. [Et3NH][HSO4] catalyzed efficient synthesis of 5-arylidene-rhodanine conjugates and their antitubercular activity. Research on Chemical Intermediates. 2016;42(8):6607-26.
Shafii N, Khoobi M, Amini M, Sakhteman A, Nadri H, Moradi A, et al. Synthesis and biological evaluation of 5-benzylidenerhodanine-3-acetic acid derivatives as AChE and 15-LOX inhibitors. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 2015;30(3):389-95.
Zhou JF, Song YZ, Zhu FX, Zhu YL. Facile synthesis of 5-benzylidene rhodamine derivatives under microwave irradiation. Synthetic Communications. 2006;36(22):3297-303.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі
. - Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
