СИНТЕЗ 3-ПІРИДИЛЗАМІЩЕНИХ 4-ТІАЗОЛІДИНОНІВ ЯК ПОТЕНЦІЙНИХ БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ СПОЛУК
DOI:
https://doi.org/10.11603/2312-0967.2017.1.7533Ключові слова:
синтез, 4-тіазолідинони, [2 3]-циклоконденсація, реакція Кньовенагеля, спектральні характеристики.Анотація
Мета роботи. Здійснити синтез 3-піридилзаміщених 5-ариліден-4-тіазолідинонів потенційних біологічно активних сполук.
Матеріали і методи. Вихідні реагенти синтезовані за відомими методиками із комерційно доступних реактивів. 1H ЯМР спектри знімались на приладі Varian Gemini 400 MHz. Температури плавлення визначали на приладі BŰCHI B-545.
Результати й обговорення. Одержано 3-піридилзаміщені 5-ариліден-2-тіоксо-4-тіазолідинони на основі методу Гольмберга та реакції Кньовенагеля. Для синтезу структурно подібних 3-(2-піридил)-2,4-тіазолідиндіонів запропоновано двохетапний підхід, який базується на однореакторній («one-pot») трикомпонентній реакції 1-бензоїл-3-(піридин-2-іл)-2-тіосечовини, монохлороцтової кислоти та ароматичного альдегіду з утворенням 5-ариліден-2-бензоїліміно-3-(2-піридил)-4-тіазолідинонів, які при кислотному гідролізі з високими виходами утворюють цільові продукти. Структура синтезованих сполук підтверджена методом спектроскопії ПМР.
Висновки. Синтезовано серію нових 3-піридилзаміщених похідних роданіну, тіазолідиндіону і псевдотіогідантоїну. Стереоселективність реакції Кньовенагеля і утворення 5-(Z)-ариліден-4-тіазолідинонів підтверждено даними спектрів ПМР.
Посилання
Fortin S, Berube G. Advances in the development of hybrid anticancer drugs. Expert Opin Drug Discov. 2013;8:1547-77.
Havrylyuk D, Roman O, Lesyk R. Synthetic approaches, structure activity relationship and biological applications for pharmacologically attractive pyrazole/pyrazoline–thiazolidine–based hybrids. European Journal of Medicinal Chemistry. 2016;113: 145-66.
Lesyk RB, Zimenkovsky BS. 4-Thiazolidones: Centenarian history, current status and perspectives for modern organic and medicinal chemistry. Curr Org Chem. 2004;8:1547-77.
Firke SD, Firake BM, Chaudhari RY, Patil VR. Synthetic and Evaluation of Some Pyridine containing Thiazolidinones. Asian J Research Chem 2009;2(2): 157-61.
Hassan HY, El-Koussi NA, Farghaly ZS. Synthesis and Antimicrobial Activity of Pyridines Bearing Thiazolines and Thiazolidinone Moietes. Chem Pharm Bull. 1998;46(5):863–6.
Chaubey A, Pandeya SN. Pyridine a versatile nucleus in pharmaceutical eld. Asian. J Pharm Clin Res. 2011;4(4): 5-8.
Kumar KSS, Hanumappa A, Hegde M, Narasimhamurthy KH, Raghavan SC, Rangappa KS. Synthesis and antiproliferative effect of novel 4-thiazolidinone-, pyridine- and piperazine based conjugates on human leukemic cells. Eur J Med Chem. 2014;81: 341-9.
Senkiv J, Finiuk N, Kaminskyy D, Havrylyuk D, Wojtyra M, Kril I, et al. 5-Ene-4-thizolidinones induce apoptosis in mammalian leukemia cells. Eur J Med Chem. 2016;117:33-46.
Havrylyuk DYa, Zimenkovsky BS, Karpenko O, Grellier P, Lesyk RB. Synthesis of pyrazoline-thiazolidinone hybrids with trypanocidal activity. Eur J Med Chem. 2014;85: 245-54.
Cardoso MV, de Siqueira LR, da Silva EB, Costa LB, Hernandes MZ, Rabello MM, et al. 2-Pyridyl thiazoles as novel anti-Trypanosoma cruzi agents: structural design, synthesis and pharmacological evaluation. Eur J Med Chem. 2014;86: 48-59.
Havrylyuk D, Mosula L, Zimenkovsky B, Vasylenko O, Gzella A, Lesyk R. Synthesis and anticancer activity evaluation of 4-thiazolidinones containing benzothiazole moiety. Eur J Med Chem. 2010;45(11): 5012-21.
Rout MK, Mahapatra GN 2-β-Naphthylimino-4-thiazolidone and its Derivatives. J Am Chem Soc. 1955;77(9): 2427-8.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі
. - Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
