СИНТЕЗ ПОХІДНИХ ТІАЗОЛІДИНОНУ НА ОСНОВІ ЦИТРАЛЮ ЯК ПОТЕНЦІЙНИХ БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ СПОЛУК
DOI:
https://doi.org/10.11603/2312-0967.2026.2.15977Ключові слова:
цитраль, тіазоли, тіазолідинони, синтез, ProTox-IIІАнотація
Резюме.
Вступ. Розробка нових лікарських засобів потребує пошуку сполук-лідерів з високим терапевтичним потенціалом та прийнятним профілем безпеки. У цьому контексті перспективним є використання фрагментів природного походження, зокрема цитралю, який характеризується широким спектром біологічної активності. Мета дослідження – синтез та дослідження нових похідних тіазолу та тіазолідинону, що містять фрагмент цитралю, а також оцінка їх прогнозованої токсичності.
Матеріали і методи. Синтез сполук здійснювали методами органічного синтезу. Структуру одержаних продуктів підтверджено за допомогою ¹H ЯМР- та хромато-мас-спектроскопії. Для ряду синтезованих сполук проведено in silico-прогнозування пероральної токсичності з використанням онлайн-платформи ProTox-IIІ.
Результати й обговорення. Одержано серію похідних тіазолу та тіазолідинону з фрагментом цитралю у структурі з високими виходами. Аналіз спектральних даних підтвердив запропоновані структури синтезованих сполук. Згідно з результатами прогнозування токсичності всі досліджувані сполуки належать до IV класу токсичності (ЛД₅₀ 350–1250 мг/кг) та переважно не проявляють гепато-, імуно-, мутагенної або цитотоксичної дії. Для окремих похідних прогнозується потенційна канцерогенна активність.
Висновки. Синтезовані похідні тіазолу та тіазолідинону з фрагментом цитралю характеризуються помірною прогнозованою токсичністю та можуть розглядатися як перспективні молекулярні платформи для подальших фармакологічних і токсикологічних досліджень.
Посилання
Sharma S, Habib S, Sahu D, Gupta J. Chemical properties and therapeutic potential of citral, a monoterpene isolated from lemongrass. Med Chem. 2021;17(1):2-12. https://doi.org/10.2174/1573406416666191227111106 DOI: https://doi.org/10.2174/18756638MTAzbMjYa2
Idrees M, Hakkim FL, Naikoo GA, Ul Hassan I. Recent advances in extraction, characterization, and potential use of citral. In: Natural Bio-active Compounds. Vol. 3. Biotechnology, Bioengineering, and Molecular Approaches. 2019. p. 225-236. https://doi.org/10.1007/978-981-13-7438-8_9 DOI: https://doi.org/10.1007/978-981-13-7438-8_9
Southwell I. Backhousia citriodora F. Muell. (Lemon Myrtle), an unrivalled source of citral. Foods. 2021;10(7):1596. https://doi.org/10.3390/foods10071596 DOI: https://doi.org/10.3390/foods10071596
Habib S, Gupta P, Bhat SS, Gupta J. In silico, in-vitro and in vivo screening of biological activities of citral. Int J Vitam Nutr Res. 2021;91(3-4):251-260. https://doi.org/10.1024/0300-9831/a000625 DOI: https://doi.org/10.1024/0300-9831/a000625
Li Y, Mei J, Xie J. Citral: bioactivity, metabolism, delivery systems, and food preservation applications. Compr Rev Food Sci Food Saf. 2025;24(3):e70168. https://doi.org/10.1111/1541-4337.70168 DOI: https://doi.org/10.1111/1541-4337.70168
Hu YR, Ga F, Ch YY, Li SL, Li XL, Ya HK, et al. Research progress of extraction method and biological activity of natural citral. J South Agric. 2023;53(11):3217-3228. https://doi.org/10.3969/j.issn.2095-1191.2022.11.023
Shen Y, Sun Z, Guo X. Citral inhibits lipopolysaccharide-induced acute lung injury by activating PPAR-γ. Eur J Pharmacol. 2015;747:45-51. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2014.09.040 DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2014.09.040
Solon IG, Santos WS, Branco LG. Citral as an anti-inflammatory agent: mechanisms, therapeutic potential, and perspectives. Pharmacol Res Nat Prod. 2025:100253. https://doi.org/10.1016/j.prenap.2025.100253 DOI: https://doi.org/10.1016/j.prenap.2025.100253
Lee HJ, Jeong HS, Kim DJ, Noh YH, Yuk DY, Hong JT. Inhibitory effect of citral on NO production by suppression of iNOS expression and NF-κB activation in RAW264.7 cells. Arch Pharm Res. 2008;31(3):342-349. https://doi.org/10.1007/s12272-001-1162-0 DOI: https://doi.org/10.1007/s12272-001-1162-0
Banerjee P, Eckert AO, Schrey AK, Preissner R. ProTox-II: a webserver for the prediction of toxicity of chemicals. Nucleic Acids Res. 2018;46(W1):W257-W263. https://doi.org/10.1093/nar/gky318 DOI: https://doi.org/10.1093/nar/gky318
Banerjee P, Kemmler E, Dunkel M, Preissner R. ProTox 3.0: a webserver for the prediction of toxicity of chemicals. Nucleic acids research. 2024;52(W1):W513-20. https://doi.org/10.1093/nar/gkae303 DOI: https://doi.org/10.1093/nar/gkae303
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ця робота ліцензується відповідно до ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі
. - Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
