АНТИМІКРОБНА ТА ПРОТИГРИБКОВА АКТИВНІСТЬ ДЕЯКИХ ПОХІДНИХ АНТРАЦЕНДІОНУ
DOI:
https://doi.org/10.11603/2312-0967.2026.1.15939Ключові слова:
substituted anthraquinones, synthesis, antimicrobial activity, SwissADMEАнотація
Мета. Здійснити синтез ряду функціонально-заміщених похідних антрахінону, дослідити їх протимікробну активність, а також здійснити прогнозування лікоподібності одержаних сполук з використанням сучасних веб-інструментів.
Матеріали і методи. У ході дослідження було використано стандартні методи органічного синтезу та проведено фізико-хімічний аналіз синтезованих сполук. Протимікробну активність досліджували з використанням методу дифузії в агар та методу серійних розведень відповідно до загальноприйнятих мікробіологічних протоколів. In silico скринінг лікоподібності синтезованих сполук здійснювали з використанням онлайн-сервісу SwissADME.
Результати й обговорення. У роботі синтезовано ряд нових функціонально-заміщених похідних антрахінону. За результатами скринінгу протимікробної активності було ідентифіковано сполуку-хіт 5, яка продемонструвала найвищий рівень активності серед досліджуваних сполук. Встановлено, що інші похідні антрацендіону не проявляють виражену антимікробну та фунгістатичну активність, що може бути пов’язано з особливостями їх хімічної будови. Отримані результати свідчать про перспективність подальших досліджень антрацендіонових похідних як потенційних антимікробних агентів.
Висновки. У роботі синтезовано та досліджено протимікробну активність чотирьох функціонально-заміщених похідних антрахінону. Встановлено, що сполука 5 проявляє протимікробну активність щодо Грам-позитивних мікроорганізмів, тоді як інші досліджувані сполуки за аналогічних умов активності не продемонстрували. In silico прогнозування лікоподібності та потенційної токсичності сполуки 5 з використанням сучасних веб-інструментів показало прийнятні фармакокінетичні властивості та відсутність явних ознак токсичності. Отримані результати свідчать про перспективність подальших досліджень функціонально-заміщених похідних антрахінону як потенційних протимікробних агентів.
Посилання
World Health Organization. Antimicrobial resistance [Internet]. Geneva: WHO; 2023 [cited 2025 Feb 3]. Available from: https://www.who.int/news-room/fact-sheets/detail/antimicrobial-resistance
Thermo Fisher Scientific. Addressing the rising global threat of antimicrobial resistance (AMR) [Internet]. 2024 [cited 2025 Feb 3]. Available from: https://www.thermofisher.com/blog/clinical-conversations/addressing-the-rising-global-threat-of-antimicrobial-resistance-amr/
World Health Organization. WHO releases report on state of development of antibacterials [Internet]. Geneva: WHO; 2024 [cited 2025 Feb 3]. Available from: https://www.who.int/news/item/14-06-2024-who-releases-report-on-state-of-development-of-antibacterials
Malik E, Müller C. Anthraquinones as pharmacological tools and drugs. Med Res Rev. 2016;36(4):705-48. DOI:10.1002/med.21391 DOI: https://doi.org/10.1002/med.21391
Malmir M, Serrano R, Silva O. Anthraquinones as potential antimicrobial agents: a review. Antimicrob Res. 2017;20:55-61.
Adhikari A, Mahar AS. DNA targeted anthraquinone derivatives: important anticancer agents. Int J Pharm Pharm Sci. 2016;17-25.
Zhao L, Zheng L. Bioactive anthraquinone and derivatives as regulators for ROS. Molecules. 2023;28(24):8139. DOI:10.3390/molecules28248139 DOI: https://doi.org/10.3390/molecules28248139
Mullaivendhan J, Akbar I, Ahamed A, Gatasheh MK, Hatamleh AA, Raman G, et al. Synthesis of anthraquinone-linked cyclopentanone derivatives and biological activity evaluation. Drug Des Devel Ther. 2024;18:597-612. DOI:10.2147/DDDT.S439633 DOI: https://doi.org/10.2147/DDDT.S439633
Celik S, Vagifli F, Akyuz S, Ozkok F, Ozel AE, Dosler S, et al. Synthesis and antimicrobial studies of a new anthraquinone derivative. Spectrosc Lett. 2022;55(4):259-77. DOI:10.1080/00387010.2022.2056615 DOI: https://doi.org/10.1080/00387010.2022.2056615
Kirilova E, Maļeckis A, Kirjušina M, Mežaraupe L, Rubeniņa I, Brakovska A, et al. Structural and spectroscopic study of benzoperimidines derived from 1-aminoanthraquinone. Molecules. 2025;30(22):4472. DOI:10.3390/molecules30224472 DOI: https://doi.org/10.3390/molecules30224472
Lozynskyi AV, Konechnyi YT, Roman OM, Horishny VY, Sabadakh OP, Pasichnyk SM, et al. New polyfunctionalized 2-hydrazinoanthraquinone derivatives as antimicrobial agents. Biopolym Cell. 2023;39(1):42-53. DOI:10.7124/bc.000A84 DOI: https://doi.org/10.7124/bc.000A84
Lozynskyi A, Holota S, Yushyn I, Sabadakh O, Karpenko O, Novikov V, et al. Synthesis and biological activity of polyfunctionalized anthraquinonehydrazones. Lett Drug Des Discov. 2021;18(2):199-209. DOI:10.2174/1570180817999200802032844 DOI: https://doi.org/10.2174/1570180817999200802032844
Raghuveer D, Pai VV, Murali TS, Nayak R. Exploring anthraquinones as antibacterial and antifungal agents. ChemistrySelect. 2023;8(6):e202204537. DOI:10.1002/slct.202204537 DOI: https://doi.org/10.1002/slct.202204537
Qun T, Zhou T, Hao J, Wang C, Zhang K, Xu J, et al. Antibacterial activities of anthraquinones: structure–activity relationships and mechanisms. RSC Med Chem. 2023;14(8):1446-71. DOI:10.1039/D3MD00116D DOI: https://doi.org/10.1039/D3MD00116D
Balouiri M, Sadiki M, Ibnsouda SK. Methods for in vitro evaluating antimicrobial activity. J Pharm Anal. 2016;6(2):71-9. DOI:10.1016/j.jpha.2015.11.005 DOI: https://doi.org/10.1016/j.jpha.2015.11.005
European Committee on Antimicrobial Susceptibility Testing. EUCAST disk diffusion method, version 8.0 [Internet]. 2020 [cited 2025 Feb 3]. Available from: http://www.eucast.org/fileadmin/src/media/PDFs/EUCAST_files/Disk_test_documents/2020_manuals/Manual_v_8.0_EUCAST_Disk_Test_2020.pdf
Sweidan K, Zalloum H, Sabbah DA, Idris G, Abudosh K, Mubarak MS. Synthesis and anticancer evaluation of N¹-(anthraquinon-2-yl) amidrazone derivatives. Can J Chem. 2018;96(12):1123-28. DOI:10.1139/cjc-2018-0145 DOI: https://doi.org/10.1139/cjc-2018-0145
Stasevich M, Zvarych V, Novikov V, Vovk M. Synthetic potential of 9,10-anthraquinonyldiazonium salts. Ukr Chem J. 2020;86(9):55-72. DOI:10.33609/2708-129X.86.9.2020.55-72 DOI: https://doi.org/10.33609/2708-129X.86.9.2020.55-72
Shupeniuk VI, Zavhorodnii MP, Derevianko NP, Taras TN, Shkopynska TY, Brazhko OA, et al. Search of regulators among anthracenedione derivatives for microclonal plant propagation. J Chem Technol. 2023;31(1):20-7. DOI:10.15421/jchemtech.v31i1.271400 DOI: https://doi.org/10.15421/jchemtech.v31i1.271400
Shupeniuk VI, Nepolraj A, Taras TN, Sabadakh OP, Matkivskyi MP, Luchkevych YR. In silico study of anthraquinone derivatives as potential COVID-19 inhibitors. J Chem Technol. 2022;30(2):151-8. DOI:10.15421/jchemtech.v30i2.244728 DOI: https://doi.org/10.15421/jchemtech.v30i2.244728
SwissADME [Internet]. Lausanne: Swiss Institute of Bioinformatics; 2025 [cited 2025 Jul 10]. Available from: http://www.swissadme.ch/
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ця робота ліцензується відповідно до ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі
. - Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
