ПРОТОЛІТИЧНІ РІВНОВАГИ3-(ТРИФЛУОРОАЦЕТИЛ)ІМІДАЗО[1,2-a]ПІРИМІДИНУ В МІЦЕЛЯРНИХ РОЗЧИНАХ АНІОННОЇ ТА ЦВІТЕР-ІОННОЇ ПАР
DOI:
https://doi.org/10.11603/2312-0967.2019.2.10181Ключові слова:
імідазол, константа дисоціації, міцелярні розчини поверхнево-активних речовини (ПАР), спектри поглинанняАнотація
Мета роботи. Дослідження протолітичних властивостей та спектральних характеристик протигрибкової субстанції 3-(трифлуороацетил)імідазо[1,2-a]піримідину в міцелярних розчинах аніонної та цвітер-іонної поверхнево-активних речовин.
Матеріали та методи дослідження. У роботі використано стандартну спектрофотометричну методику з потенціометричним контролем рН водної фази.
Результати і обговорення. У водних розчинах 3-(трифлуороацетил)імідазо[1,2-a]піримідину існують дві протолітичні рівноваги: в лужних розчинах спостерігається молекулярна депротонована форма R; форма HR+ існує в діапазоні рН від 7 до 4, дикатіон H2R2+ існує у середовищі з рН < 1.
У роботі досліджено кислотно-основні властивості та спектральні характеристики 3-(трифлуороацетил)імідазо[1,2-a]піримідину у міцелярних розчинах поверхнево-активних речовин (ПАР): аніонної ПАР – натрій н-додецилсульфаті (н-C12H25OSO3Na, ККМ ~ 8´10–3 М) та цвітер-іонної ПАР – цетилдиметиламонійпропансульфонаті (C16H33N(CH3)2(CH2)3SO3-, ККМ ~ 5´10–5 М).
Розраховано константи ступінчастої дисоціації речовини у воді та «уявні» («apparent») константи ступінчастої дисоціації в міцелярних системах.
Результати показали, що в міцелярних розчинах аніонної ПАР константи дисоціації збільшуються порівняно з водними розчинами через додатковий внесок електростатичної складової міцелярної поверхні, якою зв’язується субстрат. У міцелярних розчинах цвітер-іонної ПАР значення констант дисоціації досліджуваної речовини незначно змінюються порівняно з водними розчинами, що свідчить про низький розподіл речовини між водною фазою та міцелярною псевдофазою, унаслідок нейтральної поверхні міцел цвітер-іонної ПАР.
Висновки. Досліджено кислотно-основні та спектральні характеристики вперше синтезованої субстанції 3-(трифлуороацетил)імідазо[1,2-a]піримідину протигрибкової дії у воді та у міцелярних розчинах аніонної та цвітер-іонної ПАР. Розраховано константи ступінчастої дисоціації речовини у всіх досліджуваних системах.
Посилання
Grujić M., Popović M., Popović G. Nikolic, Agbaba D. Protolytic Equilibria of Sartans in Micellar Solutions of Differently Charged Surfactants. Journal of Pharmaceutical Sciences. 2016;105(8):2444-52. DOI:10.1016/j.xphs.2016.06.007. DOI: https://doi.org/10.1016/j.xphs.2016.06.007
Popović-Nikolic M.R., Popovic G. V., Agbaba D. D. The Effect of Nonionic Surfactant Brij 35 on Solubility and Acid-Base Equilibria of Verapamil. J. Chem. Eng. Data. 2017; 62 (6):1776–81. DOI: 10.1021/acs.jced.6b00864. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jced.6b00864
Vodolazkaya N.A., Mchedlov-Petrossyan N.O. [Acid-base equilibrium indicator dyes in organized solutions]. Kh. : KhNU im. V. N. Karazyna. 2014; 460 p. Ukrainian.
Popovic M. R, Popovic G.V., Agbaba D. D. The Effects of Anionic, Cationic, and Nonionic Surfactants on Acid–Base Equilibria of ACE Inhibitors . J. Chem. Eng. Data. 2013;58(9):2567-73. DOI: 10.1021/je400397p. DOI: https://doi.org/10.1021/je400397p
Abdel-Fattah L., Abdel-Aziz L., Gaied M. Enhanced spectrophotometric determination of Losartan potassium based on its physicochemical interaction with cationic surfactant. Spectrochimica Acta Part: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2015;136:178-84. DOI:10.1016/j.saa.2014.09.007 DOI: https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.09.007
Zavada O.O., Borysov O. V., Shherbak O. M., Zhuravel I. O., Kovalenko S. M. [Synthesis and study of derivatives of imidazo [1,2-a] pyrimidine as potential antifungal agents] Ukr biopharmac journ. 2013;5(28):50-4. Ukrainian.
Mchedlov-Petrossyan N.O. [Differentiation of the strength of organic acids in true and organized solutions] Kh. : KhNU im. V. N. Karazyna. 2004; 322 p. Ukrainian.
N. A. Vodolazkaya, Yu. V. Ysaenko, S. T. Goga. [Ultramicroheterogeneous systems, their effect on acid-base equilibria and solvatochromic properties of indicators: proc. Allowance] Kh. : KhNU im. V. N. Karazyna. 2006; 64 p. Ukrainian.
Zavada O.O., Gusarov V. I., Gubar S. M., Zhuravel I. O., Kovalenko S. M.
[Development and validation of the method of determination of the accompanying impurities in the substance 3- (trifluoroacetyl) imidazo [1,2-a] pyrimidine at the stage of pharmaceutical preparation of the drug] Upr., ekonomika ta zabezp. yakosti v farmaciyi. 2013;5(31):4-8.
Mchedlov-Petrossyan N.O., Vodolazkaya N.A., Gurina Yu.A., Sun W.-C., Gee K.R. Medium effects on the prototropic equilibria of fluorescein fluoro derivatives in true and organized solution. J. Phys. Chem. 2010;114(13):4551-64. DOI: 10.1021/jp909854s. Ukrainian. DOI: https://doi.org/10.1021/jp909854s
Mchedlov-Petrossyan N.O., Vodolazkaya N.A., Kamneva N.N. Acid-base equilibrium in aqueous micellar solutions of surfactants. In: Micelles: Structural Biochemistry, Formation and Functions and Usage.2013.N. Y.: Nova Publishers, 2013; 321 p. Ukrainian.
Vodolazkaya N.A. [Acid-base and tautomeric equilibria of fluorescein in mixed micelles of zwitterionic sulfobetaine surfactant with cationic, anionic and non-ionic surfactant] Xymyya, fyzyka y texnologyya poverxnosty. 2014;5(1):64-73. Ukrainian.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі
. - Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
