РОЗЧИННІСТЬ 2-, 3-, 4-КАРБОКСИМЕТИЛПІРИДИНІЮ, 2-АМІНО-4,6-ДИГІДРОКСИПІРИМІДИНІЮ ТА ОКТЕНІДИНУ ГЕКСАФТОРОСИЛІКАТІВ

Ключові слова: амонієві гексафторосилікати, розчинність у воді та неводних розчинниках, взаємозв’язок розчинності та будови

Анотація

Мета роботи. Визначення розчинності 2-, 3-, 4-карбоксиметилпіридинію, 2-аміно-4,6-дигідроксипіримідинію та октенідину гексафторосилікатів як перспективних антикарієсних агентів.

Матеріали і методи. 2-, 3-, 4-карбоксиметилпіридинію, 2-аміно-4,6-дигідроксипіримідинію та октенідину гексафторосилікати були синтезовані за описаними раніше методиками. Визначення розчинності гексафторосилікатів проводили відповідно до рекомендацій ДФУ. Ізотермічні умови експериментів за визначенням розчинності солей забезпечували за допомогою ультратермостату U15.

Результати й обговорення. Визначена розчинність у воді, метанолі, етанолі та диметилсульфоксиді нових потенційних антикарієсних агентів – 2-, 3-, 4-карбоксиметилпіридінію, 2-аміно-4,6-дигідроксипіримідинію та октенідину гексафторосилікатів. Сіль 2-аміно-4,6-дигідроксипіримідинію характеризується низькою розчинністю у всіх використаних розчинниках. Встановлено взаємозв’язок між розчинністю у воді вивчених гексафторосилікатів і характеристиками будови відповідних амонієвих катіонів.

Висновки. Встановлено, що 2-, 3-, 4-карбоксиметилпіридинію гексафторосилікати дуже легкорозчинні у воді, розчинні у ДМСО та малорозчинні у метанолі і етанолі. Сіль октенідину легкорозчинна у метанолі, розчинна у етанолі та дуже малорозчинна у ДМСО. Відповідна сіль 2-аміно-4,6-дигідроксипіримідинію малорозчинна у воді та дуже малорозчинна в органічних розчинниках.

Біографії авторів

V. O. Gelmboldt, Одеський національний медичний університет

д-р хім. наук, професор, завідувач кафедри фармацевтичної хімії

I. O. Shyshkin, Одеський національний медичний університет

аспірант кафедри фармацевтичної хімії

Посилання

Pitts NB, Zero DT, Marsh PhD, Ekstrand K, Weintraub JA, Ramos-Gomez F, Tagami J et al. Dental caries. Nature Review Disease Primers. 2017;17030(3): 1-16.

Brsikyan NA, Andriasyan LH, Badalyan GR, Harutyunyan АV, Petrosyan АM, Ghazaryan VV. Comparative morphology of dentinal tubules occlusion at the use of different desensitizing agents in experiment. The New Armenian Medical Journal. 2012;6(4): 52-5.

Anisimv VYu, Shyshkin IO, Gelmboldt VO. [Caries prophylactic and periodontal protective properties of gels containing pyridinecarboxylic acid hexafluorosilicates]. Visnyk Farmatsii. 2017;4(78): 75-83. Ukrainian.

Gelmboldt VO, Anisimov VYu, Shyshkin IO, Fonari MS, Kravtsov VCh. Synthesis, crystal structures, properties and caries prevention efficiency of 2-, 3-, 4-carboxymethylpyridinium hexafluorosilicates. J Fluorine Chem. 2018;205(1): 15-21.

Gelmboldt VO, Anisimov VYu, Shyshkin IO, Fonari MS, Kravtsov VCh. Synthesis, structure and anti-caries activity of 2-amino-4,6-dihydroxypyrimidinium hexafluorosilicate. J Chem-Pharm. 2018;7(52): 17-21.

Ataf Ali Altaf, Adnan Shahzad, Zarif Gul Nasir Rasool, Amin Badshah, Bhajan Lal, Ezzat Khan. A review on the medicinal importance of pyridine derivatives J Drug Des Med Chem. 2015;1(1): 1-11.

Sanjiv Kumar, Balasubramanian Narasimhan. Therapeutic potential of heterocyclic pyrimidine scaffolds. Chem Centr J. 2018;38(12). Available from: https://doi.org/10.1186/s13065-018-0406-5

Jouyban Abolghasem, Abolghasem Jouyban. Handbook of solubility data for pharmaceuticals. Boca Raton: CRS Press. 2010.

Shyshkin IO, Anisimov VYu, Levytskyi AP, Gelmboldt VO. Biological activity of octenidine hexafluorosilicate – a new caries prophylactic and antibacterial agent. Modern problems of pharmacotherapy and prescribing medication: Scientific and Practical Conference with International Participation, 2018 Mar 28-9; Kharkiv: National Pharmaceutical University; 2018. p. 330. Ukrainian.

Gelmboldt VO, Anisimov VYu, Shyshkin IO. Synthesis of octenidine hexafluorosilicate as new potential caries preventive and antibacterial agent. Farmats chasop. 2017;3: 13-6. Ukrainian.

The State Pharmacopoeia of Ukraine. [Державна фармакопея України] Kharkiv: Ukrainian Scientific Pharmacopoeia Center of Quality of Medicinal Products. Ukrainian.

Gelmboldt VO, Ganin EdV, Fonary MS, Koroeva LV, Ivanov YuEd, Botoshansky M. Hexafluorosilicates of bis(aminopyridinium). The relationship between H-bonding system and solubility of salts. J Fluor Chem. 2009;4(130): 428-33.

Gelmboldt VO. Effects of hydrogen bonds and the solubility of onium hexafluorosilicates. Russ J Inorg Chem. 2012;2(57): 287-91.

Gelmboldt VO, Ganin EV, Botoshansky MM., Anisimov VYu, Prodan OV, Kravstov VCh. Preparation, structure and properties of pyridinium/bipyridinium hexafluorosilicates. J Fluorine Chem. 2014;160(4): 57-63.

Goreshnik EA, Gelmboldt VO, Koroeva LV, Ganin EdV. Synthesis, crystal structure, IR-spectral data and some properties of 3,5-diamino-1,2,4-triazolium tetrafluoroborate and hexafluorosilicate. J Fluorine Chem. 2011;2(132): 138-42.

Опубліковано
2019-03-07
Номер
Розділ
СИНТЕЗ БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ СПОЛУК