ВИКОРИСТАННЯ АНАЛІТИЧНИХ І БІОАНАЛІТИЧНИХ МЕТОДИК ДЛЯ ВИЯВЛЕННЯ ТА КІЛЬКІСНОГО ВИЗНАЧЕННЯ ЗОПІКЛОНУ, ЗОЛПІДЕМУ, ЗАЛЕПЛОНУ В РІЗНОМАНІТНИХ ОБ’ЄКТАХ
(ОГЛЯД ЛІТЕРАТУРИ)
DOI:
https://doi.org/10.11603/mcch.2410-681X.2024.i2.14779Ключові слова:
фізико-хімічні методи аналізу, експертиза, зопіклон, золпідем, залеплон, рідинна хроматографія, екстракціяАнотація
Вступ. Інсомнія, або безсоння, є поширеною проблемою в усьому світі й має значний вплив на здоров’я і якість життя людей. Зопіклон, золпідем і залеплон широко та ефективно використовують у медичній практиці як за кордоном, так й в Україні для лікування безсоння. Крім того, лікарські засоби цієї групи можна призначати при лікуванні шизофренії, деменції. Відповідно до фармакопейних монографій різних країн світу, для ідентифікації зопіклону, золпідему та залеплону використовують методи ІЧ-, УФ-спектрофотометрії, інколи рідинну хроматографію, з метою кількісного визначення зопіклону і золпідему застосовують метод неводного кислотно-основного титрування з потенціометричним фіксуванням точки еквівалентності, залеплону – метод рідинної хроматографії. Огляд наукових джерел показав, що для аналізу субстанцій та визначення активних фармацевтичних інгредієнтів у лікарських засобах часто використовують методи рідинної хроматографії, а саме високоефективну рідинну хроматографію, ультра високоефективну рідинну хроматографію, рідинну хроматографію з мас-спектрометрією, рідинну хроматографію з тандемною мас-спектрометрією. Є декілька публікацій, присвячених кількісному визначенню зопіклону методом екстракційно-фотометричного аналізу з використанням метилового оранжевого як реагенту і хлороформу як екстрагенту. Серед біологічних об’єктів найчастіше аналізують зопіклон, залеплон і золпідем та їх метаболіти у крові й сечі, є також повідомлення про використання волосся як об’єкта токсикологічного аналізу. Для очистки об’єктів від домішок застосовують метод твердофазної екстракції, а для ідентифікації та кількісного визначення – найчастіше метод рідинної хроматографії з тандемною мас-спектрометрією. Ці методи вимагають дорогого обладнання, використання розчинників, які не завжди є екологічними. Тому розробка нових та вдосконалення вже існуючих аналітичних і біоаналітичних методик із застосуванням підходів “зеленої” та “білої” хімій є актуальними на даний час. Окрім того, є потреба в розробці методу ізолювання зопіклону, залеплону та золпідему з біологічних об’єктів (печінка, нирка тощо), оскільки ці речовини досить часто спричиняють отруєння зі смертельним наслідком.
Мета дослідження – узагальнити інформацію про існуючі методики виявлення і кількісного визначення зопіклону, золпідему та залеплону в різноманітних об’єктах.
Висновки. Аналіз літературних джерел показав, що розробка і валідація нових та вдосконалення вже існуючих аналітичних і біоаналітичних методик, розробка методів ізолювання з різних об’єктів на даний час є актуальними для проведення хіміко-токсикологічного аналізу та фармацевтичного контролю.
Посилання
Levenson, J.C., Kay, D.B., & Buysse, D.J. (2015). The pathophysiology of insomnia. Chest, 147(4), 1179-1192.
Morin, C.M., Drake, C.L., Harvey, A.G., Krystal, A.D., Manber, R., Riemann, D., & Spiegelhalder, K. (2015). Insomnia disorder. Nature reviews Disease primers, 1(1), 1-18.
Winkelman, J. W. (2015). Insomnia disorder. New England Journal of Medicine, 373(15), 1437-1444.
Patel, D., Steinberg, J., & Patel, P. (2018). Insomnia in the elderly: a review. Journal of Clinical Sleep Medicine, 14(6), 1017-1024.
Mishchenko, T.S., Zabrodina, L.P., Mishchenko, V.N., & Bovt, Y.V. (2021). Chronic insomnia and methods of its correction (according to the results of a clinical study). International neurological journal, 17(8), 16-25.
Fang, H., Tu, S., Sheng, J., & Shao, A. (2019). Depression in sleep disturbance: a review on a bidirectional relationship, mechanisms and treatment. Journal of cellular and molecular medicine, 23(4), 2324-2332.
Stranks, E.K., & Crowe, S.F. (2014). The acute cognitive effects of zopiclone, zolpidem, zaleplon, and eszopiclone: a systematic review and meta-analysis. Journal of clinical and experimental neuropsychology, 36(7), 691-700.
Louzada, L. L., Machado, F. V., Nóbrega, O. T., & Camargos, E. F. (2021). Zopiclone to treat insomnia in older adults: a systematic review. European Neuropsychopharmacology, 50, 75-92.
Treves, N., Perlman, A., Kolenberg Geron, L., Asaly, A., & Matok, I. (2018). Z-drugs and risk for falls and fractures in older adults – a systematic review and meta-analysis. Age and ageing, 47(2), 201-208.
Kishi, T., Inada, K., Matsui, Y., & Iwata, N. (2017). Z-drug for schizophrenia: a systematic review and meta-analysis. Psychiatry Research, 256, 365-370.
Richardson, K., Loke, Y.K., Fox, C., Maidment, I., Howard, R., Steel, N., ... & Savva, G.M. (2020). Adverse effects of Z-drugs for sleep disturbance in people living with dementia: a population-based cohort study. BMC medicine, 18, 1-15.
Schifano, F., Chiappini, S., Corkery, J.M., & Guirguis, A. (2019). An insight into Z-drug abuse and dependence: an examination of reports to the European medicines agency database of suspected adverse drug reactions. International Journal of Neuropsychopharmacology, 22(4), 270-277.
Hockenhull, J., Black, J.C., Haynes, C.M., Rockhill, K., Dargan, P.I., Dart, R.C., & Wood, D.M. (2021). Nonmedical use of benzodiazepines and Z-drugs in the UK. British journal of clinical pharmacology, 87(4), 1676-1683.
Szmulewicz, A., Bateman, B.T., Levin, R., & Huybrechts, K.F. (2021). The risk of overdose with concomitant use of Z-drugs and prescription opioids: a population-based cohort study. American Journal of Psychiatry, 178(7), 643-650.
Hajak, G., Müller, W.E., Wittchen, H.U., Pittrow, D., & Kirch, W. (2003). Abuse and dependence potential for the non-benzodiazepine hypnotics zolpidem and zopiclone: a review of case reports and epidemiological data. Addiction (Abingdon, England), 98(10), 1371-1378.
Chauhan, V., Shukla, S.K., & Sharma, G.P. (2020). Abuse of z-drugs and its challenges to the society. International Journal of Medical Toxicology & Legal Medicine, 23(1and2), 191-205.
Moffat, A.C., Osselton, M.D., Widdop, B., & Watts, J. (2011). Clarke’s analysis of drugs and poisons (Vol. 3, p. 533). London: Pharmaceutical press.
European Pharmacopoeia. 11 edn. (2022). URL: https://www.edqm.eu/en/european-pharmacopoeia-ph.-eur.-11th-edition.
British Pharmacopoeia (2021). URL: https://www.pharmacopoeia.com.
Japan Pharmacopoeia 18th Edition, (June 7, 2021). URL: https://www.pmda.go.jp/english/rs-sb-std/standards-development/jp/0029.html.
Zamoshets O.P., Bron H.M., Barikova O.M., Zeleny P.O., Korobchuk V.M., Kosmina, N.M. (2021) Research of potent and poisonous drugs: methodological recommendations, Kyiv, 74 p.
State Register of Medicinal Products of Ukraine. URL: http://www.drlz.com.ua.
Hansen, S.L., Johansen, S.S., Nielsen, M.K.K., Nilsson, G., & Kronstrand, R. (2020). Distribution of zopiclone and main metabolites in hair following a single dose. Forensic science international, 306, 110074.
Greenblatt, D.J., & Roth, T. (2012). Zolpidem for insomnia. Expert opinion on pharmacotherapy, 13(6), 879-893.
Salvà, P., & Costa, J. (1995). Clinical pharmacokinetics and pharmacodynamics of zolpidem: therapeutic implications. Clinical pharmacokinetics, 29(3), 142-153.
Chouinard, G., Lefko-Singh, K., & Teboul, E. (1999). Metabolism of anxiolytics and hypnotics: benzodiazepines, buspirone, zoplicone, and zolpidem. Cellular and molecular neurobiology, 19, 533-552.
Madan, A., Fisher, A., Jin, L., Chapman, D., & Bozigian, H.P. (2007). In vitro metabolism of indiplon and an assessment of its drug interaction potential. Xenobiotica, 37(7), 736-752.
Dudhipala, N. (2016). A review of novel formulation strategies to enhance oral delivery of zaleplon. J Bioequiv Availab, 8(5), 211-213.
Tanoue, C., Sugihara, K., Tayama, Y., Uramaru, N., Watanabe, Y., Ohta, S., & Kitamura, S. (2016). Variability of zaleplon 5-oxidase activity in mice and humans, and inhibition by raloxifene. Drug Metabolism Letters, 10(4), 278-285.
Ebbens, M.M., & Verster, J.C. (2010). Clinical evaluation of zaleplon in the treatment of insomnia. Nature and science of sleep, 115-126.
Huq, F. (2006). Molecular modelling analysis of the metabolism of zaleplon. J. Pharmacol. Toxicol, 1, 328-336.
Stranks, E.K., & Crowe, S.F. (2014). The acute cognitive effects of zopiclone, zolpidem, zaleplon, and eszopiclone: a systematic review and meta-analysis. Journal of clinical and experimental neuropsychology, 36(7), 691-700.
Edinoff, A.N., Wu, N., Ghaffar, Y.T., Prejean, R., Gremillion, R., Cogburn, M., ... & Kaye, A.D. (2021). Zolpidem: efficacy and side effects for insomnia. Health psychology research, 9(1).
State Pharmacopoeia of Ukraine (2016) State enterprise “Ukrainian Scientific Pharmacopoeia Center for the Quality of Medicinal Products”. 2nd edition Supplement 1, 360 c.
United States Pharmacopoeia (2017). Validation of compendial procedures. USP40–NF35.
Abdelrahman, M.M., Naguib, I.A., El Ghobashy, M.R., & Ali, N.A. (2015). Quantitative determination of zopiclone and its impurity by four different spectrophotometric methods. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 137, 617-624.
Blazheyevskiy, M.Y., & Kryskiw, L.S. (2014). Development of the kinetic-spectrophotometric method for quantitative determination of zopiclone in tablets by the perhydrolysis reaction. Вісник фармації, (3), 38-41.
Al-Attas, A.S., Nasr, J.J., Shalan, S., & Belal, F. (2017). First derivative spectrofluorimetric determination of zopiclone and its degradation product, 2-amino-5-chloropyridine, in pharmaceutical formulations with preliminary tool in biological fluids for clinical evidence of zopiclone intake. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 181, 148-152.
Fotesko, K.A., Novitsky, A.I., Klimenko, L.Y., & Мykytenko, О.Y. (2015). Development and validation of tandem UV-spectrophotometric/extraction-photometric procedure of zopiclone quantitative determination.
Kozak, O.D., Sergeieva, M.S., Kostina, T.A., & Klimenko, L.Y. (2016). Development of tandem procedure for zopiclone determination in sewages of pharmaceutical plants.
Zagorodniy, S.L., Vasyuk, S O. (2014). Quantitative determination of zopiclone tablets “Sonovan” by spectrophotometry. Current issues in pharmacy and medicine: science and practice, (2), 23-26.
Korobchuk, V.M., Yatsyuk, V.M., Mykhalkiv, M.M., & Ivanusa, I.B. (2016). Methods of Zopiclone Investigation in the Object of Forensic Examination. Pharmaceutical Lournal, (1), 59-65.
Rao, L., Lakshmib, C. R., & Rambabuc, C. (2010). RP-HPLC Method for the Estimation of Zopiclone in Tablet Dosage Іnternational Journal of Pharmaceutical Research, 3(1), 49-51.
Zagorodniy, S.L., & Vasyuk, S.O. (2019). Validation methods quantifying zopiclone tablets by HPLC. Farmatsevtychnyi Zhurnal, (2), 69-74.
Moussa, B.A., Youssef, N.F., Elkady, E.F., & Mohamed, M.F. (2019). Indirect synchronous fluorescence spectroscopy and direct high-performance thin-layer chromatographic methods for enantioseperation of zopiclone and determination of chiral-switching eszopiclone: Evaluation of thermodynamic quantities of chromatographic separation. Chirality, 31(5), 362-374.
Naguib, I.A., Abdelrahman, M.M., El Ghobashy, M.R., & Ali, N.A. (2015). HPTLC method for quantitative determination of zopiclone and its impurity. Journal of Chromatographic Science, 53(8), 1395-1399.
Abdel Razeq, S.A., Soliman, S.M., & Mohamed, A.S. (2018). Validated stability-indicating high-performance liquid chromatography and thin-layer chromatography methods for the determination of zopiclone in pharmaceutical formulation. JPC-Journal of Planar Chromatography-Modern TLC, 31(4), 297-308.
Saravanan, V.S., & Revathi, R. (2014). Comparative UV-spectroscopy and HPLC methods for content analysis of zolpidem tartrate in solid dosage forms. Turk J Pharm Sci, 11(2), 127-136.
Malesevic, M., Zivanovic, L., Protic, A., Radisic, M., Lausevic, M., Jovic, Z., & Zecevic, M. (2014). Stress degradation studies on zolpidem tartrate using LC-DAD and LC-MS methods. Acta Chromatographica, 26(1), 81-96.
Annapurna, M.M., Bhargavi, S., Pavani, S., & Venkatesh, B. (2014). Development and Validated of Stability-Indicating RP-HPLC Method for the Analysis of Zolpidem Tartrate in Tablets. Chemical Science, 3(2), 694-702.
Al Azzam, K.M., Yit, L.K., Saad, B., & Shaibah, H. (2014). Development and validation of a stability-indicating capillary electrophoresis method for the determination of zolpidem tartrate in tablet dosage form with positive confirmation using 2D-and 3D-DAD fingerprints. Scientia Pharmaceutica, 82(2), 341-356.
Kokilambigai, K.S., Seetharaman, R., Kavitha, J., Sowndaravel, P., & Lakshmi, K.S. (2017). Multivariate calibration technique for the spectrophotometric quantification of zaleplon in bulk drug and pharmaceutical formulations. Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 9(6), 824.
Order of the Ministry of Health of Ukraine No. 490 dated August 17, 2007 “On Approval of the Lists of Poisonous and Potent Medicines”, registered in the Ministry of Justice of Ukraine on September 3, 2007 under No. 1008/14275.
Resolution of the Cabinet of Ministers of Ukraine dated May 6, 2000 No. 770 “On approval of the List of narcotic drugs, psychotropic substances and precursors approved by the resolution of the Cabinet of Ministers of Ukraine”.
Bolotov V.V., Klimenko L.Yu. (2004) Spectrophotometric and extraction-photometric determination of zopiclone and 2-amino-5-chloropyridine – its alkaline hydrolysis product. News of pharmacy, 40(4), 15-19.
Bolotov V.V., Klimenko L.Yu. (2005) Development of color reactions for zopiclone. Journal of organic and pharmaceutical chemistry, 9(1), 65-69.
Bolotov V.V., Klimenko L.Yu., Ivanchuk I.M. (2005) Application of thin-layer chromatography in analysis of hypnotic agents of zopiclone and donormil. News of pharmacy, 42(2), 7-12.
Bolotov V.V., Klimenko L.Yu. (2005) High-performance liquid chromatography in analysis of zopiclone. Journal of organic and pharmaceutical chemistry, 12(4), 77-81.
Bolotov V.V., Klimenko L.Yu. (2006) Study of isolating methods for zopiclone from objects of biological origin. News of pharmacy, 47(3), 26-30.
Nilsson, G. H., Kugelberg, F. C., Ahlner, J., & Kronstrand, R. (2014). Quantitative analysis of zopiclone, N-desmethylzopiclone, zopiclone N-oxide and 2-Amino-5-chloropyridine in urine using LC–MS-MS. Journal of Analytical Toxicology, 38(6), 327-334.
Hansen, S.L., Johansen, S.S., Nielsen, M.K.K., Nilsson, G., & Kronstrand, R. (2020). Distribution of zopiclone and main metabolites in hair following a single dose. Forensic science international, 306, 110074.
Irving, R.C., & Dickson, S.J. (2007). The detection of sedatives in hair and nail samples using tandem LC–MS–MS. Forensic Science International, 166(1), 58-67.
Strano Rossi, S., Anzillotti, L., Castrignanò, E., Frison, G., Zancanaro, F., & Chiarotti, M. (2014). UHPLC-MS/MS and UHPLC-HRMS identification of zolpidem and zopiclone main urinary metabolites and method development for their toxicological determination. Drug Testing and Analysis, 6(3), 226-233.
Yaripour, S., Mohammadi, A., Esfanjani, I., Walker, R.B., & Nojavan, S. (2018). Quantitation of zolpidem in biological fluids by electro-driven microextraction combined with HPLC-UV analysis. EXCLI journal, 17, 349.
Kenan, N., Mercan, S., & Acikkol, M. (2019). Development and validation of a practical analytical method for Zolpidem as a drug facilitated crime tool. Journal of Chemical Metrology, 13(2), 68-74.
Jeong, Y.D., Kim, M.K., Suh, S.I., In, M.K., Kim, J.Y., & Paeng, K.J. (2015). Rapid determination of benzodiazepines, zolpidem and their metabolites in urine using direct injection liquid chromatography–tandem mass spectrometry. Forensic science international, 257, 84-92.
Byeon, J.Y., Lee, H.I., Lee, Y.J., Lee, J.E., Kim, S.H., Kim, Y.H., ... & Lee, S.Y. (2015). Determination of zolpidem in human plasma by liquid chromatography–tandem mass spectrometry for clinical application. Journal of Chromatography B, 986, 129-134.
Piotrowski, P., Bocian, S., Śliwka, K., & Buszewski, B. (2015). Simultaneous analysis of zolpidem and its metabolite in whole blood and oral fluid samples by SPE-LC/MS for clinical and forensic purposes. Advances in Medical Sciences, 60(1), 167-172.
Kim, S.Y., Kwon, N.H., Cheong, J.C., & Kim, J.Y. (2021). LC–MS/MS method for determining picogram-level of zolpidem and its main metabolites in hair using a zirconia-based sorbent. Talanta, 228, 122041.
Sofalvi, S., Lavins, E.S., Kaspar, C.K., Michel, H.M., Mitchell-Mata, C.L., Huestis, M.A., & Apollonio, L.G. (2020). Development and validation of an LC–MS-MS method for the detection of 40 benzodiazepines and three Z-drugs in blood and urine by solid-phase extraction. Journal of Analytical Toxicology, 44(7), 708-717.
Aguilera, S., Flores, E., Segura, R., Barrientos, H., Márquez, P., García, C., ... & Aguirre, M. (2023). A simple electroanalytical methodology for determination of zaleplon by adsorptive stripping voltammetry in oral fluids. Microchemical Journal, 193, 109256.
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2024 Медична та клінічна хімія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.