СИНТЕЗ ТА АНТИБАКТЕРІАЛЬНІ ВЛАСТИВОСТІ 4-АМІНОФЕНІЛСУЛЬФОНАМІДУ, ІММОБІЛІЗОВАНОГО НА ПОЛІМЕРНОМУ НОСІЇ

Автор(и)

  • V. N. Toropin ДВНЗ «Український державний химіко-технологічній університет», Дніпро
  • G. N. Kremenchutskiy ДУ «Дніпропетровська медична академія» МОЗ України, Дніпро
  • K. S. Burmistrov ДВНЗ «Український державний химіко-технологічній університет», Дніпро
  • A. A. Shunkevich Інститут фізико-органічної хімії НАН Білорусі (Мінськ, Білорусь)
  • A. P. Polikarpov Інститут фізико-органічної хімії НАН Білорусі (Мінськ, Білорусь)

DOI:

https://doi.org/10.11603/2312-0967.2017.1.7525

Ключові слова:

іммобілізація, 4-амінофенілсульфонамід, антибактеріальні властивості, гідроліз, співполімер стиролу з дивінілбензолом, сульфаніламід.

Анотація

Мета роботи. У сучасних умовах іммобілізація лікарських засобів на полімерних носіях набуває все більшого значення, що пов’язане з вимогами до зменшення токсичності та пролонгації дії препаратів. Відома іммобілізація сульфаніламідних препаратів на стиромалі, метакрилатних полімерних матрицях, де фармакологічно активний сульфаніламід легко вивільняється з полімеру при застосуванні, в результаті кислотного гідролізу. Разом з тим спостерігається, що іммобілізовані сульфаніламіди, отримані на основі амінометильованого співполімеру стиролу з дивінілбензолом, незважаючи на стійкість до гідролізу, зберігають антибактеріальні властивості. З метою розширення прикладів ковалентної іммобілізації сульфаніламідів нами синтезовані 4-амінофенілсульфонаміди на гранульній і волокнистій формах співполімерів стиролу з дивінілбензолом через місткову групу SO2.

Матеріали і методи. Як вихідну сировину використано макропористий гранульний співполімер стиролу з дивінілбензолом і сульфовані волокнисті форми прищепленого до поліпропіленової нитки співполімеру стиролу з дивінілбензолом. Сульфохлоруванням цих співполімерів отримано полімерні сульфохлориди, які використовували в реакції з 4-амінофенілсульфонамідом. Антибактеріальні властивості матеріалу досліджені за визначенням зон пригнічення росту тест-мікроорганізмів E.coli К-12 на поживному середовищі.

Результати й обговорення. Будову синтезованих іммобілізованих 4-амінофенілсульфонамідів доведено методом ІЧ спектроскопії. Показано, що такі матеріали проявляють виражені антибактеріальні властивості щодо тест-культури мікроорганізмів E. coli К-12, незважаючи на їхню стійкість до гідролізу.

Висновки. Зроблено припущення, що гідроліз матеріалів перебігає при специфічному ферментативному каталізі на поживному середовищі виділенням 4-амінофенілсульфонаміду.

Біографії авторів

V. N. Toropin, ДВНЗ «Український державний химіко-технологічній університет», Дніпро

здобувач rафедри технології органічних речовин і фармацевтичних препаратів, ДВНЗ «Український державний химіко-технологічній університет»

G. N. Kremenchutskiy, ДУ «Дніпропетровська медична академія» МОЗ України, Дніпро

Доктор медичних наук, професор кафедри мікробіології, вірусології, імунології і епідеміології 

K. S. Burmistrov, ДВНЗ «Український державний химіко-технологічній університет», Дніпро

Доктор хімічних наук, професор кафедри технології органічних речовин і фармацевтичних препаратів

A. A. Shunkevich, Інститут фізико-органічної хімії НАН Білорусі (Мінськ, Білорусь)

Кандидат хімічних наук, провідний наук. співробітник лабораторії синтезу та дослідження властивостей іонообмінних волокон

A. P. Polikarpov, Інститут фізико-органічної хімії НАН Білорусі (Мінськ, Білорусь)

Кандидат хімічних наук, зав. лабораторією синтезу і дослідження властивостей іонообмінних волокон

Посилання

Sokolovskyi MV, Smyrnova MYu, Tarabukyna EB. [Synthesis of copolymers of acrylamide with hydrochloride of 3-aminoethyl methacrylate – carriers of biologically active substances]. ZhOKh. 2012;10: 1650-5.

Hsu B, Hagerman S, Jamieson K. Multifunctiohal self-assembled lm for hemostat and sustained antiinfective delivery. ACS Biomater. Sci. Eng. 2015;1(3): 148-56.

Schukovskaia LL, Kapustianskaia AM, Kropachev VA. A. s. 332103 SSSR, MKY S08F 27/06. Method for the preparation of water-soluble physiologically active polymers / (SSSR). – № 1431245/23-5; zaiavl. 30.04.70; opubl. 14.03.72, Biul № 10.

Chuіko LS, Rochniak SE, Voloshynets VL. [Unsaturated sulfonamides and polymers based on them]. Ukr.khym.zh. 1991;6: 633-67.

Chuіko LS, Karpliuk YuA, Tkachuk VO. [Synthesis and study of polymers with biologically active functional groups]. Ukr.khim.zhurn. 2000;4: 121-5. Ukrainian.

Krupka OM, Yukhymenko NM, Kolendo OYu, Kovinia MV, inventors, assignee. Physiologically active polymers containing sulphonamides. UA 6348 (Patent) 2005 Mai 16. Ukrainian.

Cheol-Jin Kim, Jee-Yeon Kim, Jang-Woong Byun, Рreparation of polystyrene beads containing sulfonamidegroups and their application to polymeric biocides. Environ. Eng. Res. 2006;6: 325-32.

Markevych DA. Pharmacology [Фармакологія]. Moscow: Medytsyna;1980. Russian.

Zubakova LB, Tevlyna AS, Davankov AB. Synthetic ion exchange materials [Синтетичні іонообмінні матеріали]. Moscow: Khimiya, 1978. Russian.

Burmistrov KS, Murashevych BV, Toropin VM, Toropin MV, inventors, assignee. The polymer material with immobilized active chlorine that shows antimicrobial properties. UA 112187 (Patent) 2016 Hruden 12. Ukrainian.

Tsundel G. Hydration and intermolecular interaction [Гідратація і міжмолекулярна взаємодія]. per s angl. pod red. Chirgadze YN. Moscow: Mir, 1972. Russian.

Qisheng R, Wenqiang H, Fenzhi Z, Binglin H. Infrared spectrum feature of the sulfonyl group bound to crosslinked polystyrenes Acta. Polymerica Sinica. 1990;1: 7-12.

Yllaryonov AY, Syrovatskyi YP, Yllaryonova EA, inventors. State Educational Establishment of Higher Professional Education "Irkutsk State Transport University", assignee. Method for the determination of sulfanyl acid amide derivatives RU 2440573 (Patent) 2012 Sichen 20. Russian.

##submission.downloads##

Опубліковано

2017-03-24

Як цитувати

Toropin, V. N., Kremenchutskiy, G. N., Burmistrov, K. S., Shunkevich, A. A., & Polikarpov, A. P. (2017). СИНТЕЗ ТА АНТИБАКТЕРІАЛЬНІ ВЛАСТИВОСТІ 4-АМІНОФЕНІЛСУЛЬФОНАМІДУ, ІММОБІЛІЗОВАНОГО НА ПОЛІМЕРНОМУ НОСІЇ. Фармацевтичний часопис, (1), 5–10. https://doi.org/10.11603/2312-0967.2017.1.7525

Номер

Розділ

СИНТЕЗ БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ СПОЛУК