СИНТЕЗ 3-ПІРИДИЛЗАМІЩЕНИХ 4-ТІАЗОЛІДИНОНІВ ЯК ПОТЕНЦІЙНИХ БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ СПОЛУК

M. N. Wojtyra, R. B. Lesyk

Анотація


Мета роботи. Здійснити синтез 3-піридилзаміщених 5-ариліден-4-тіазолідинонів потенційних біологічно активних сполук.

Матеріали і методи. Вихідні реагенти синтезовані за відомими методиками із комерційно доступних реактивів. 1H ЯМР спектри знімались на приладі Varian Gemini 400 MHz. Температури плавлення визначали на приладі BŰCHI B-545.

Результати й обговорення. Одержано 3-піридилзаміщені 5-ариліден-2-тіоксо-4-тіазолідинони на основі методу Гольмберга та реакції Кньовенагеля. Для синтезу структурно подібних 3-(2-піридил)-2,4-тіазолідиндіонів запропоновано двохетапний підхід, який базується на однореакторній («one-pot») трикомпонентній реакції 1-бензоїл-3-(піридин-2-іл)-2-тіосечовини, монохлороцтової кислоти та ароматичного альдегіду з утворенням 5-ариліден-2-бензоїліміно-3-(2-піридил)-4-тіазолідинонів, які при кислотному гідролізі з високими виходами утворюють цільові продукти. Структура синтезованих сполук  підтверджена методом спектроскопії ПМР.

Висновки. Синтезовано серію нових 3-піридилзаміщених похідних роданіну, тіазолідиндіону і псевдотіогідантоїну. Стереоселективність реакції Кньовенагеля і утворення 5-(Z)-ариліден-4-тіазолідинонів підтверждено даними спектрів ПМР.


Ключові слова


синтез; 4-тіазолідинони; [2+3]-циклоконденсація; реакція Кньовенагеля; спектральні характеристики.

Повний текст:

тут

Посилання


Fortin S, Berube G. Advances in the development of hybrid anticancer drugs. Expert Opin Drug Discov. 2013;8:1547-77.

Havrylyuk D, Roman O, Lesyk R. Synthetic approaches, structure activity relationship and biological applications for pharmacologically attractive pyrazole/pyrazoline–thiazolidine–based hybrids. European Journal of Medicinal Chemistry. 2016;113: 145-66.

Lesyk RB, Zimenkovsky BS. 4-Thiazolidones: Centenarian history, current status and perspectives for modern organic and medicinal chemistry. Curr Org Chem. 2004;8:1547-77.

Firke SD, Firake BM, Chaudhari RY, Patil VR. Synthetic and Evaluation of Some Pyridine containing Thiazolidinones. Asian J Research Chem 2009;2(2): 157-61.

Hassan HY, El-Koussi NA, Farghaly ZS. Synthesis and Antimicrobial Activity of Pyridines Bearing Thiazolines and Thiazolidinone Moietes. Chem Pharm Bull. 1998;46(5):863–6.

Chaubey A, Pandeya SN. Pyridine a versatile nucleus in pharmaceutical  eld. Asian. J Pharm Clin Res. 2011;4(4): 5-8.

Kumar KSS, Hanumappa A, Hegde M, Narasimhamurthy KH, Raghavan SC, Rangappa KS. Synthesis and antiproliferative effect of novel 4-thiazolidinone-, pyridine- and piperazine based conjugates on human leukemic cells. Eur J Med Chem. 2014;81: 341-9.

Senkiv J, Finiuk N, Kaminskyy D, Havrylyuk D, Wojtyra M, Kril I, et al. 5-Ene-4-thizolidinones induce apoptosis in mammalian leukemia cells. Eur J Med Chem. 2016;117:33-46.

Havrylyuk DYa, Zimenkovsky BS, Karpenko O, Grellier P, Lesyk RB. Synthesis of pyrazoline-thiazolidinone hybrids with trypanocidal activity. Eur J Med Chem. 2014;85: 245-54.

Cardoso MV, de Siqueira LR, da Silva EB, Costa LB, Hernandes MZ, Rabello MM, et al. 2-Pyridyl thiazoles as novel anti-Trypanosoma cruzi agents: structural design, synthesis and pharmacological evaluation. Eur J Med Chem. 2014;86: 48-59.

Havrylyuk D, Mosula L, Zimenkovsky B, Vasylenko O, Gzella A, Lesyk R. Synthesis and anticancer activity evaluation of 4-thiazolidinones containing benzothiazole moiety. Eur J Med Chem. 2010;45(11): 5012-21.

Rout MK, Mahapatra GN 2-β-Naphthylimino-4-thiazolidone and its Derivatives. J Am Chem Soc. 1955;77(9): 2427-8.




DOI: http://dx.doi.org/10.11603/2312-0967.2017.1.7533

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.